1,4-bis(1'-(1H-indol-3''-yl)-2'-nitroethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(1'-(1H-indol-3''-yl)-2'-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)benzene；3-[1-[4-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]phenyl]-2-nitroethyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 454.485
• InChiKey: RNHGMPATTMKTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到1,4-bis(1'-(1H-indol-3''-yl)-2'-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母是一种有效的生物催化剂，可在水性介质中将吲哚区域选择性地进行1,4-共轭加成至硝基烯烃

  摘要：

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.057

文献信息

• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。
• Sulfamic acid-catalyzed Michael addition of indoles and pyrrole to electron-deficient nitroolefins under solvent-free condition
  作者：Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Li-Li Zhang、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.011

  日期：2007.6

  Sulfamic acid (SA) effectively catalyze the Michael addition of indoles and pyrrole to nitroolefins under solvent-free condition to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  氨基磺酸（SA）在无溶剂条件下有效催化吲哚和吡咯的迈克尔加成至硝基烯烃，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加成物。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• Montmorillonite K10: Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole with Nitroalkenes Under Solventless Conditions
  作者：Li-Tao An、Li-Li Zhang、Jian-Ping Zou、Guang-Liang Zhang

  DOI：10.1080/00397910903219344

  日期：2010.6.16

  Montmorillonite K10 was found to catalyze the Michael addition of indoles or pyrrole with nitroalkenes efficiently under solventless condition. The short reaction time, simple workup, and excellent yields were noteworthy. The green catalyst could be reused for three runs without considerable variation in yield.

  发现蒙脱石 K10 在无溶剂条件下有效地催化吲哚或吡咯与硝基烯烃的迈克尔加成。值得注意的是反应时间短、后处理简单和收率高。绿色催化剂可以重复使用三个运行，而收率没有显着变化。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。