2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1H-indole | 1318759-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1318759-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FPLPANAHYDYOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1H-indole 在 六氟异丙醇 、 RuBF₄((S,S)-N-Me-Msdpen)(p-cymene) 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)配合物催化未保护吲哚的不对称氢化

  摘要：

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06295
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 吲哚 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)配合物催化未保护吲哚的不对称氢化

  摘要：

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06295

文献信息

• Silver‐Catalyzed Dearomative [2π+2σ] Cycloadditions of Indoles with Bicyclobutanes: Access to Indoline Fused Bicyclo[2.1.1]hexanes**
  作者：Lei Tang、Yuanjiu Xiao、Feng Wu、Jin‐Lan Zhou、Tong‐Tong Xu、Jian‐Jun Feng

  DOI：10.1002/anie.202310066

  日期：2023.11.27

  A silver Lewis acid catalyzes dearomative [2π+2σ] cycloadditions of N-unprotected indoles and bicyclobutanes to afford indoline fused bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs) bearing up to four contiguous quaternary carbon centers in high yields and with an opposite regioselectivity compared to the classical pathway.

  银路易斯酸催化N-未保护的吲哚和双环丁烷的脱芳香[2π+2σ]环加成反应，得到二氢吲哚稠合双环[2.1.1]己烷(BCH)，其具有高达四个连续季碳中心的高产率和相反的区域选择性。走向经典之路。
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.
• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。