4-(1H-indol-1-yl)aniline | 938018-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-indol-1-ylaniline
• CAS: 938018-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD08558247
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NZQHJRPNILETRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)aniline 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-5-chloro-N-((3-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of oxazolidinone derivatives containing novel S4 ligand as FXa inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent and efficacious factor Xa inhibitors which possesses pyrrole/indole/thiazole moieties as S4 binding element was identified. Compound 7b showed strong human factor Xa inhibitory activity (IC50 = 2.01 nM) and anticoagulant activities in both human (PTCT2 = 0.15 mu M, APPTCT(2) = 0.30 mu M) and rabbit plasma (PTCT2 = 0.46 mu M, APPTCT(2) = 0.75 mu M). The SARs analyses indicated that the size and water solubility of different alkylamino group at the position of S4 ligand were responsible for the anticoagulant activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-indole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-(1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氮化碳负载的钯纳米颗粒：还原芳香族硝基化合物的活性体系

  摘要：

  已经报道了使用水合肼作为还原剂来还原氮化碳负载的高度分散的超细钯纳米颗粒的方法，用于还原芳族硝基化合物。作为演示，合成后的氮化碳-钯复合物对标题反应具有很高的活性和化学选择性。利用优化的反应条件，已将一组芳香族硝基化合物转化为其相应的胺衍生物，其收率范围从80％到99％不等。该催化剂可以多次使用而不会影响催化性能，并且还可以在环境条件下长时间保存，从而保持较高的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.04.004

文献信息

• [EN] INDOLE AND INDAZOLE CYANOCINNAMATE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE ET INDAZOLE CYANOCINNAMATE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2017196936A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Disclosed are Indole and Indazole cyanocinnamate compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating cancer.

  揭示了吲哚和吲唑蓝基肉桂酸酯化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗癌症的方法。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。
• MCM-41-immobilized bidentate nitrogen copper(I) complex: a highly efficient and recyclable catalyst for Buchwald N-arylation of indoles
  作者：Ruian Xiao、Hong Zhao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.106

  日期：2013.7

  aryl halides was achieved in toluene at 110 °C by using 4 mol % MCM-41-immobilized bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41–2N-CuI] as catalyst and K3PO4 as base, yielding a variety of N-arylindoles in good to excellent yields. The heterogeneous copper catalyst exhibited as high activity as homogeneous CuI/diamine catalytic system and can be easily prepared by a simple two-step procedure from commercially

  使用4 mol％MCM-41固定的双齿氮铜（I）络合物[MCM-41-2N-CuI]作为催化剂和K 3，在110°C的甲苯中实现了吲哚与芳基卤化物的异质N-芳基化反应以PO 4为碱，可产生多种N-芳基吲哚，收率高至优异。这种非均相铜催化剂具有与均相CuI /二胺催化体系一样高的活性，可通过简单的两步程序轻松地从市售便宜的试剂中制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，可重复使用10个循环，几乎持续的活动。
• Diversification of Indoles via Microwave-assisted Ligand-free Copper-catalyzed N-Arylation
  作者：Jae-Kwan Kwon、Jin -Hee Lee、Tae Sung Kim、Eul Kgun Yum、Hee Jung Park

  DOI：10.1002/bkcs.10995

  日期：2016.12

  indoles with various heteroaryl halides within 1 h. The selective reactivity of bromoindole with aryl iodide provided N‐aryl bromoindoles, which could be useful intermediates for palladium‐catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions.

  开发了一种简单，高效的微波辐射下的Cu 2 O催化剂体系，用于各种没有配体和添加剂的吲哚的N-芳基化。通过在1小时内将吲哚与各种杂芳基卤化物偶合，可以制备出各种N-杂芳基化的吲哚。溴吲哚与芳基碘的选择性反应提供了N-芳基溴吲哚，这可能是钯催化的Heck和Suzuki偶联反应的有用中间体。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel Non-Steroidal CYP17A1 Inhibitors as Potential Prostate Cancer Agents
  作者：Tomasz M. Wróbel、Oksana Rogova、Katyayani Sharma、Maria Natalia Rojas Velazquez、Amit V. Pandey、Flemming Steen Jørgensen、Frederic S. Arendrup、Kasper L. Andersen、Fredrik Björkling

  DOI：10.3390/biom12020165

  日期：——

  previous work on a benzimidazole scaffold, and their biological activity evaluated. Inhibition of CYP17A1 is an important modality in the treatment of prostate cancer, which remains the most abundant cancer type in men. The biological assessment included CYP17A1 hydroxylase and lyase inhibition, CYP3A4 and P450 oxidoreductase (POR) inhibition, as well as antiproliferative activity in PC3 prostate cancer

  根据我们之前在苯并咪唑支架上的工作，合成了 20 种针对 CYP17A1 的新化合物，并评估了它们的生物活性。抑制 CYP17A1 是治疗前列腺癌的重要方式，前列腺癌仍然是男性中最常见的癌症类型。生物学评估包括 CYP17A1 羟化酶和裂解酶抑制、CYP3A4 和 P450 氧化还原酶 (POR) 抑制，以及 PC3 前列腺癌细胞的抗增殖活性。选择最有效的化合物进行进一步分析，包括计算机建模。这种联合努力产生了一种化合物（comp 2，IC50 1.2 µM，在 CYP17A1 中），其效力与阿比特龙相当，并且对其他测试靶标具有选择性。此外，