bis-(indol-3-yl)(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methane | 494867-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis-(indol-3-yl)(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methane
• 英文别名: 4-[bis(indol-3-yl)methyl]-5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole；3,3'-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanediyl]bis(1H-indole)；3-[(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 494867-74-2
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₄
• mdl: MFCD02376799
• 分子量: 436.944
• InChiKey: HVHRMSADHOKAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 xanthan sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到bis-(indol-3-yl)(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Xanthan sulfuric acid: An efficient and biodegradable solid acid catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes under solvent-free conditions

  摘要：

  研究发现黄原胶硫酸 (XSA) 是吲哚与芳香醛发生亲电取代反应的有效催化剂，可在室温、无溶剂条件下生成相应的双(吲哚基)甲烷。首次借助粉末 XRD、SEM-EDX 和 DSC-TGA 对催化剂进行了表征。这种绿色、新方法的吸引人的特点是优异的产品收率、清洁的反应曲线、催化剂的可重复使用性、能源可持续方案、简单的实验和更容易的后处理程序。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.04.013

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of bis-indolylmethanes containing pyrazolyl catalyzed by Brønsted acidic ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：Chenjiang Liu、Chuanji Yu

  DOI：10.1002/jhet.650

  日期：2011.7

  Brønsted acidic ionic liquid [PyNCH2CO2H][HSO4] was found to be an effective catalyst for the condensation reactions of indoles with various 4‐formylpyrazoles to afford the corresponding bis‐indolylmethanes containing pyrazole under solvent‐free conditions. The satisfactory results were obtained with excellent yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic

  发现布朗斯台德酸性离子液体[PyNCH 2 CO 2 H] [HSO 4 ]是吲哚与各种4-甲酰基吡唑的缩合反应的有效催化剂，可在无溶剂条件下提供相应的含吡唑的双吲哚甲烷。以优异的产率，短的反应时间和简单的实验程序获得了满意的结果。J.杂环化​​学。（2011）。