methyl [4S-(4α,5β)]-4,5-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate | 604783-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [4S-(4α,5β)]-4,5-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 604783-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: WMGJGKVKDZDTKU-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4S-(4α,5β)]-4,5-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唾液酸（-）-KDN和某些差向异构体由（-）-3-脱氢-3-草酸或（-）-奎尼酸的合成。

  摘要：

  （-）-3-脱氢shi草酸（3-DHS，4）是现在可以从玉米糖浆中大量获得的C（7）砌块，也已经转化为唾液酸（-）-KDN（3）作为其C-7和C-8发射器。（-）-亚硫酸可以用于相同的目的。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049048y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 methyl [4S-(4α,5β)]-4,5-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-3-脱氢hydro草酸转化为（+）-对映异构体的衍生物。

  摘要：

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。

  DOI：

  10.1021/jo034689c

文献信息

• Synthesis of the Sialic Acid (−)-KDN and Certain Epimers from (−)-3-Dehydroshikimic Acid or (−)-Quinic Acid
  作者：Martin G. Banwell、Natasha L. Hungerford、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol049048y

  日期：2004.8.1

  (-)-3-Dehydroshikimic acid (3-DHS, 4), a C(7)-building block now available in large quantity from corn syrup, has been converted into the sialic acid (-)-KDN (3) as well as its C-7- and C-8-epimers. (-)-Quinic acid can be used for the same purpose. [structure: see text]

  （-）-3-脱氢shi草酸（3-DHS，4）是现在可以从玉米糖浆中大量获得的C（7）砌块，也已经转化为唾液酸（-）-KDN（3）作为其C-7和C-8发射器。（-）-亚硫酸可以用于相同的目的。[结构：见文字]
• Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Michael Essers、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/jo034689c

  日期：2003.8.1

  (-)-3-DHS (1), a compound available in large quantity through "engineering" of the shikimic acid pathway, has been converted over eight steps into the methyl ester, ent-2, of the (+)-enantiomer. Methyl (+)-shikimate (15) and its C-3 epimer (ent-5) have also been prepared by related means.

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。