1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 676612-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1'-benzyl-5'-chloro-3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 676612-51-4
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: YQSNJIYVZKJZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(1-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Tf₂NH-Catalyzed Amide Synthesis from Vinyl Azides and Alcohols

  摘要：

  Triflimide (Tf2NH) specifically catalyzed reactions of alcohols and vinyl azides, enabling efficient construction of amides with C-C bond formation through nucleophilic attack of vinyl azides onto the putative carbocation intermediates derived from alcohols are described.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01458
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-benzyl-5-chloroisatin 在 三乙烯二胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性多相钪路易斯酸催化剂用于连续流动对映选择性弗里德尔-克拉夫茨碳-碳键形成反应

  摘要：

  已经开发出手性多相 Sc 催化剂，该催化剂在靛红与吲哚的连续流动对映选择性 Friedel-Crafts 反应中表现出优异的活性和选择性。手性Sc配合物和杂多酸锚定的胺官能化SiO 2作为载体之间的非共价相互作用被用于制备。通过调整手性配体实现了生物活性化合物的连续流动合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202112797

文献信息

• 5,5′-Bistriazoles as axially chiral, multidentate ligands: synthesis, configurational stability and catalytic application of their scandium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Pablo Etayo、Eduardo C. Escudero-Adán、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7cy01518f

  日期：——

  chirality of these atropisomeric heterobiaryl compounds has been evidenced through structural characterization in solution and confirmed in the solid state by means of SCXRD analysis. A dinuclear stepwise mechanism for the tandem CuAACoxidative dimerization process giving rise to the bistriazole products has been tentatively proposed. The first experimental determination of the configurational stability

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。
• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Molecular diversity of the acid promoted domino reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and cyclic mercapto-substituted β-enamino esters
  作者：Liu-Na Pan、Qing Wang、Jing Sun、Quan-Shun Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj00947h

  日期：——

  The acetic acid promoted reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and mercapto-substituted β-enamino esters showed very interesting molecular diversity. The reaction in ethanol at room temperature in the presence of acetic acid resulted in two diastereoisomeric 3,3-disubstituted oxindoles in high yields. When the reaction was carried out in refluxing ethanol, the reaction with 3-hydroxy-

  乙酸促进的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮与巯基取代的β-烯胺酸酯的反应显示出非常有趣的分子多样性。在室温下，在乙酸的存在下，在乙醇中的反应以高收率得到两个非对映异构体3,3-二取代的羟吲哚。当反应在回流的乙醇中进行时，与具有N-烷基的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的反应以令人满意的产率得到了多环螺并恶多尔。然而，与带有NH基团的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的类似反应提供了官能化的二氢吲哚[3,2- c]吩噻嗪类化合物，其羟吲哚依次开环。合理地提出了一种可行的多米诺环化机理，以形成不同种类的多环化合物。
• Brønsted acid catalysed eco friendly synthesis of quaternary centred C-3 functionalized oxindole derivatives
  作者：Nataraj Poomathi、Ravichandran Balaji、Narayanan Uma Maheswari、Narayanasamy Mathivanan、Paramasivan T. Perumal、Kalpattu K. Balasubramanian、Veluchamy Amutha Barathi、Seeram Ramakrishna

  DOI：10.1039/c8nj02276c

  日期：——

  A facile atom economic and eco friendly protocol for the synthesis of biologically important quaternary centered C-3 functionalized oxindole derivatives, with a novel nucleus, in high yields has been demonstrated by employing 3-hydroxy-2-oxindole, isoxazolone/pyrazolone and environmentally benevolent p-toluene sulphonic acid as a catalyst. The advantages of this protocol are the wide substrate scope

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。