(S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide | 99783-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylhept-4-ynamide
• CAS: 99783-73-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VWEMTNDGVRHRAJ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Cicaprost
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久的口服活性的新型化学和代谢稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00153a001
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-heptynoic acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 (S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久的口服活性的新型化学和代谢稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00153a001
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylhept-4-ynoate 、 、 、 2-Methylhept-4-ynoyl chloride 、 (S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide 、 (R)-2-Methyl-hept-4-ynoic acid ((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide 在 (S)-(+)-Dimethyl(3-methyl-2-oxooct-5-yn-1-yl)phosphonate 、 silica gel 、 (S)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylhept-4-ynamide 作用下， 生成 2-methyl-4-heptynoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF SYNTHESIZING A DIFLUOROLACTAM ANALOG

  摘要：

  本发明涉及制备式（IA）化合物的过程和中间体，其中R1、R4、R5、R6和L1如本文所定义。式（IA）化合物已被发现在治疗青光眼、骨质疏松症、神经病性疼痛和相关疾病中作为EP4受体激动剂而有用。

  公开号：

  US20160060253A1

文献信息

• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• Methods of synthesizing a difluorolactam analog
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US11345690B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (IA), wherein R1, R4, R5, R6, and L1 are as defined herein. Compounds of formula (IA) have been found useful as EP4 receptor agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, neuropathic pain, and related disorders.

  本发明涉及制备式（IA）化合物的工艺和中间体，其中 R1、R4、R5、R6 和 L1 如本文所定义。已发现式（IA）化合物可作为 EP4 受体激动剂用于治疗青光眼、骨质疏松症、神经性疼痛及相关疾病。
• US20140275266A1
  申请人：——

  公开号：US20140275266A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9345678B2
  申请人：——

  公开号：US9345678B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9688627B2
  申请人：——

  公开号：US9688627B2

  公开（公告）日：2017-06-27