4-(1H-indol-1-yl)butanenitrile | 143217-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-indol-1-ylbutanenitrile
• CAS: 143217-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QKEGGVSLKQLKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)butanenitrile 在 甲醇 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[1-(3-cyanopropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl substituted bioactive indolocarbazoles related to Gö6976

  摘要：

  The syntheses of new nitrile and amide analogues of 7-keto Go6976 are described. The amide analogue 22 was formed via the condensation with a new functionalized indoleacetic acid derivative 25 to overcome the solubility problem during the coupling reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(1H-indol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种烷基腈类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂存在下，将氰基化试剂与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的取代反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的氰基化试剂为Zn(CN)2和/或Cu(CN)2；所述的添加剂为无机碱、有机碱和季铵盐中的一种或多种。

  公开号：

  CN111099942A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Novel synthetic bisindolylmaleimide alkaloids inhibit STAT3 activation by binding to the SH2 domain and suppress breast xenograft tumor growth
  作者：Xia Li、Hongguang Ma、Lin Li、Yifan Chen、Xiao Sun、Zizheng Dong、Jing-Yuan Liu、Weiming Zhu、Jian-Ting Zhang

  DOI：10.1038/s41388-017-0076-0

  日期：2018.5

  Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is constitutively activated in malignant tumors and plays important roles in multiple aspects of cancer aggressiveness. Thus, targeting STAT3 promises to be an attractive strategy for the treatment of advanced metastatic tumors. Bisindolylmaleimide alkaloid (BMA) has been shown to have anti-cancer activities and was thought to suppress tumor cell growth by inhibiting protein kinase C. In this study, we show that a newly synthesized BMA analog, BMA097, is effective in suppressing tumor cell and xenograft growth and in inducing spontaneous apoptosis. We also provide evidence that BMA097 binds directly to the SH2 domain of STAT3 and inhibits STAT3 phosphorylation and activation, leading to reduced expression of STAT3 downstream target genes. Structure activity relationship analysis revealed that the hydroxymethyl group in the 2,5-dihydropyrrole-2,5-dione prohibits STAT3 inhibitory activity of BMA analogs. Altogether, we conclude that the synthetic BMA analogs may be developed as anti-cancer drugs by targeting and binding to the SH2 domain of STAT3 and inhibiting the STAT3 signaling pathway.

  信号转导和转录激活因子3（STAT3）在恶性肿瘤中始终处于活化状态，并在癌症侵袭性的多个方面发挥重要作用。因此，靶向STAT3被认为是治疗晚期转移性肿瘤的一个有吸引力的策略。双吲哚马来酰亚胺生物碱（BMA）已被证明具有抗癌活性，并被认为通过抑制蛋白激酶C来抑制肿瘤细胞生长。在本研究中，我们展示了一种新合成的BMA类似物BMA097在抑制肿瘤细胞和异种移植生长以及诱导自发凋亡方面的有效性。我们还提供了证据表明BMA097直接结合STAT3的SH2域，抑制STAT3的磷酸化和激活，从而减少STAT3下游靶基因的表达。结构活性关系分析显示，2,5-二氢吡咯-2,5-二酮中的羟甲基基团阻碍了BMA类似物的STAT3抑制活性。总之，我们得出结论，合成的BMA类似物可以通过靶向并结合STAT3的SH2域抑制STAT3信号通路，从而作为抗癌药物进行开发。
• Cu(II)-Catalyzed H/D exchange of indole derivatives
  作者：Jing-Wen Bai、Lei Guo、Meng-Zhe Chen、Rigoberto Advincula、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154884

  日期：2024.1

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• [DE] INDOLOCARBAZOL-IMIDE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] INDOLOCARBAZOLE IMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] INDOLOCARBAZOL-IMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024491A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I).(EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I).(FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la prévention du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thrombose, troubles du rythme cardiaque, athérosclérose), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).

  (DE) Der Ziele der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (wie z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (wie z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (wie z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (wie z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I). (EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I). (FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la précération du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thromvoie, troubles du rythme cardiaque, athérosclérophe), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).