previtamin D2 | 21307-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: previtamin D2
• 英文别名: (1S)-3-[(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 21307-05-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: XQFJZHAVTPYDIQ-BIADAZNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  previtamin D2 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 ergocalciferol 3-(3,5-dinitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Dithmar; Fernholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 259,267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.04h， 以53.7%的产率得到previtamin D2
  参考文献：
  名称：

  Ultraviolet irradiation apparatus for photochemical reaction and preparation process of vitamin D derivative making use of the same

  摘要：

  本文披露了一种用于光化学反应的紫外辐射装置，该装置可以以高效率照射具有特定波长的紫外线的光敏反应溶液，适用于预期的光化学反应，并通过光照的一步法将一种类维生素D衍生物转化为高效率的类维生素D衍生物的过程，从而高效率地制备维生素D衍生物。紫外辐射装置通过石英棒以特定波长的紫外线照射光敏反应溶液。具体而言，该装置由电放电灯、具有波长选择性的聚焦和反射镜和平面镜、透射具有特定波长的紫外线的光学滤波器以及被特定波长的紫外线击中的石英棒构成。光敏反应溶液从石英棒处照射出紫外线。石英棒浸泡在光敏反应溶液中，或者光敏反应溶液从石英棒处照射到反应容器中。在维生素D衍生物的制备过程中，使用一种用于光化学反应的紫外辐射装置，该装置具有紫外辐射发射灯、具有波长选择性的光学系统和石英棒，光学系统发出具有特定波长的紫外线，用于照射类维生素D衍生物溶液，从而引发类维生素D衍生物溶液的光化学反应，形成前维生素D衍生物。进一步对前维生素D衍生物进行热异构化反应，制备维生素D衍生物。

  公开号：

  US20040108198A1

文献信息

• Remarks on the specificities of the photochemical and thermal transformations in the vitamin D field
  作者：E. Havinga、J.L.M.A. Schlatmann

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80065-3

  日期：1961.1

  A discussion is given of some mechanistic aspects of the photochemical and thermal isomerization reactions occurring in the vitamin D field. Possible explanations of the stereochemical specificities of these reactions are tentatively put forward.

  讨论了在维生素D领域中发生的光化学和热异构化反应的一些机理方面。初步提出了这些反应的立体化学特异性的可能解释。
• The photochemical interconversions of provitamin D, lumisterol, previtamin D and tachysterol
  作者：E. Havinga、R.J. de Kock、M.P. Rappoldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93178-3

  日期：1960.1

  paper summarizes the results of recent investigations into the photochemical isomerizations in the vitamin D field which were the subject of further research in our laboratories during the last decade. A new scheme is proposed showing the various reactions occurring during irradiation of a provitamin D. The quantum yields of these reactions at 2537 Å were determined. On the basis of these data the effect

  本文总结了最近对维生素D领域中的光化学异构化研究的结果，这些研究是过去十年来我们实验室中进一步研究的主题。提出了一种新方案，该方案显示了维生素D照射期间发生的各种反应。确定了这些反应在2537Å下的量子产率。根据这些数据，可以解释所使用的光的波长对产品产量的影响。麦角固醇及其光异构体的发射光谱是在80°K下测量的。没有观察到磷光。讨论了光化学环化，开环和顺式/反式异构化机理的某些方面。
• Biomimetic Synthesis and Structural Revision of Chaxine B and Its Analogues
  作者：Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Hirokazu Kawagishi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03724

  日期：2017.2.3

  Chaxine B and its analogues were synthesized from ergosterol in eight steps on the basis of our proposed biosynthetic pathway, which includes a highly site-selective and regioselective Baeyer–Villiger oxidation as the key step. This synthesis enabled the revision of the structures of chaxine B and its analogues.

  在我们提出的生物合成途径的基础上，麦角固醇分八步从麦角固醇合成了Chaxine B及其类似物，其中包括高度定点选择性和区域选择性Baeyer-Villiger氧化。该合成使得能够修饰查克辛B及其类似物的结构。
• Mechanism of error caused by isotope-labeled internal standard: accurate method for simultaneous measurement of vitamin D and pre-vitamin D by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Min Huang、Amy B. Cadwallader、Rebecca Heltsley

  DOI：10.1002/rcm.6987

  日期：2014.10.15

  to 25% has been observed for vitamin D3 and D2 samples exposed to heating during sample preparation, even when isotope‐labeled internal standards are used. The goals of this study were to identify the mechanism of the positive bias observed in measuring vitamin D3 and D2 by liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) and determine a way to eliminate the error source.

  即使在使用同位素标记的内标的情况下，在样品制备过程中暴露于加热的维生素D 3和D 2样品也观察到高达25％的偏差。这项研究的目的是确定通过液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）测定维生素D 3和D 2时观察到的正偏差的机理，并确定消除误差源的方法。
• Routes to optimization of previtamin D photosynthesis using irradiation by a sunlamp
  作者：I. P. Terenetskaya、N. A. Bogoslovskii、L. N. Vysotskii、F. I. Luknitskii

  DOI：10.1007/bf02219037

  日期：1994.8