[1S-[1β(R*),3aα,7aβ]]-octahydro-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-7a-methyl-4H-inden-4-one | 79918-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-[1β(R*),3aα,7aβ]]-octahydro-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-7a-methyl-4H-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,7aR)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 79918-70-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KDHDSUYFZFALFK-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-[1β(R*),3aα,7aβ]]-octahydro-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-7a-methyl-4H-inden-4-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R,6S)-6-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-2,3-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystallographic study of 1,25-dihydroxyergocalciferol analogs

  摘要：

  The hybrid analogs of 1,25-dihydroxyergocalciferol (PRI-5201 and PRI-5202) were synthesized as potential anticancer agents using a convergent strategy. The analogs were designed by combining a 19-nor modification of the A-ring with the homologated and rigidified ergocalciferol-like side-chain of the previously obtained analogs PRI-1906 and PRI-1907. The strategy also allowed the novel efficient synthesis of 19-nor-1,25-dihydroxyergocalciferol (paricalcitol, PRI-5100) and its (24R)-diastereomer (PRI-5101). The single crystal X-ray structures of the 19-nor analogs (PRI-5100 and PRI-5101) were solved and refined. The A-ring of both analogs adopts exclusively chair beta-conformation in the solid state. The side-chain of these analogs is coplanar with the CD-ring plane, while it is perpendicular in 1,25-dihydroxycholecalciferol. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [1S-[1β(R*),3aα,7aβ]]-octahydro-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-7a-methyl-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成衍生自维生素D的茚化合物对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌作用。

  摘要：

  幽门螺杆菌感染人的胃并与胃癌的发展密切相关。当检测到这种病原体时，可以使用广谱抗生素从人的胃中根除。然而，逐年，对抗生素的抗菌作用具有抗性的幽门螺杆菌菌株一直在增加。迫切需要开发对耐药性幽门螺杆菌有效的新型抗菌物质。我们小组最近确定针对极其选择性杀菌效果幽门螺杆菌在（1R，3AR，7AR）-1 - [（1R）-1,5-二甲基己基]八氢-7a-甲基-4- ħ茚-4-酮（ VDP1）（也称为Grundmann酮），一种源自维生素D分解的茚化合物3提出了一种抗菌机制，其中VDP1通过至少与保留膜脂质成分的两个14：0脂肪酸的PtdEtn（二肉豆蔻酰基-磷脂酰乙醇胺[di-14：0 PtdEtn]）相互作用来诱导细菌分解。在这项研究中，我们合成了新的茚化合物（（1 R，3a R，7a R）‐1 ‐（（2 R，E）‐5,6‐二甲基庚3‐en‐2‐yl）‐7a‐甲基八氢‐ 4 H-茚-4-[VD2-1]，（1

  DOI：

  10.1002/lipd.12043

文献信息

• Parallel Synthesis of a Vitamin D₃ Library in the Solid-Phase
  作者：Ichiro Hijikuro、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja003976k

  日期：2001.4.1

  introduction of the side chain and cleavage from resin with a Cu(I)-catalyzed Grignard reagent. Parallel synthesis of the vitamin D(3) analogues was accomplished by a split and pool methodology utilizing radio frequency encoded combinatorial chemistry, and a manual parallel synthesizer for side chain diversification and deprotection. Additionally, we demonstrated the synthesis of various A-rings in a similar

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• 一种制备维生素D3类似物中间体的方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN106905358B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于药物化学合成技术领域，特别涉及一种制备维生素D 3 类似物中间体的方法，具体来说是涉及一种制备卡泊三醇中间体的方法。所述的方法为：式II所示的化合物与式III所示的原料通过WITTIG‑HORER反应得到式IV所示的中间体；式IV所示的中间体经羟基保护反应即得式Ⅴ所示的维生素D 3 类似物中间体。本方法步骤短，单元操作少，收率高，其总收率可达40％以上，成本低；异构体少，杂质便于除去，容易提纯，中间体V纯度可达95％，克服了现有技术中存在的反应时间长、收率低、杂质多、成本高的问题，有利于工业化大规模生产。
• Mincione, E.; Bovicelli, P.; Forcellese, M. L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 723 - 736
  作者：Mincione, E.、Bovicelli, P.、Forcellese, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 1. Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kathlyn A. Parker、Tahir Iqbal

  DOI：10.1021/jo00341a031

  日期：1982.1