3-benzyl-3-ethyl-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 95279-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-ethyl-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-3-ethyl-1-methylquinoline-2,4-dione；3-benzyl-3-ethyl-1-methylquinoline-2,4-dione
• CAS: 95279-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WLACFNCLAAHQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酰氯 在 copper (II)-fluoride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzyl-3-ethyl-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氰基芳基丙烯酰胺与过氧化二枯基的级联甲基化/环化

  摘要：

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900918

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Radical Addition/Cyclization: Highly Efficient Access to Methylated Quinoline-2,4-diones
  作者：Ji-Kai Liu、Huan Sun、Yue Jiang、Ming-Kun Lu、Yun-Yun Li、Li Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691574

  日期：2020.12

  A visible-light-induced and iron-catalyzed oxidative radical addition/cyclization cascade reaction of N-(o-cyanoaryl)acrylamides with dimethyl sulfoxide has been developed. The method exhibits a wide substrate scope and an excellent functional-group tolerance, thus providing an efficient and convenient access to a variety of methylated quinoline-2,4-diones.

  已开发出 N-（邻氰基芳基）丙烯酰胺与二甲基亚砜的可见光诱导和铁催化氧化自由基加成/环化级联反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，从而为获取各种甲基化喹啉-2,4-二酮提供了高效便捷的途径。