methyl 2-(2-amino-4-methylpentanamido)acetate | 27560-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-amino-4-methylpentanamido)acetate
• 英文别名: leucyl-glycine methyl ester；H-Leu-Gly-OCH3；H-Leu-Gly-OMe；L-Leu-Gly-OMe；Leu-Gly-OMe；N-L-leucyl-glycine methyl ester；Methyl L-leucylglycinate；methyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 27560-15-2；119621-63-5；120089-68-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: QWZYDRRCPIDYNS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  329.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-amino-4-methylpentanamido)acetate 在 ammonium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三异丙基硅烷 、 异氰酸叔丁酯 、 氨 、 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 缩宫素
  参考文献：
  名称：

  Revisiting Oxytocin through the Medium of Isonitriles

  摘要：

  The reaction of thioamino acids and N-terminal peptides, mediated by hindered isonitriles and hydroxybenzotriazole, gives rise to peptide bonds. In one pathway, oxytocin was synthesized by eight such reiterative amidations. In another stereospecific track, oxytocin was constructed by native chemical ligation, wherein the two building blocks were assembled by thioacid amine amidation. The NMR spectra of oxytocin and dihydrooxytocin suggest a high level of preorganization in the latter, perhaps favoring oxidative folding.

  DOI：

  10.1021/ja3063452
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Gly-OMe 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-amino-4-methylpentanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型FK228类似物作为潜在的亚型选择性HDAC抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.031

文献信息

• RADIATION ENHANCED MACROMOLECULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS FOR CHEMOTHERAPY
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160166693A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Described herein are anti-cancer compounds composed of a macromolecule comprising (1) at least one anti-cancer agent directly or indirectly bonded to the macromolecule and (2) at least one high Z element directly or indirectly bonded to the macromolecule that is capable of producing Auger electrons upon exposure to X-ray energy. When the compounds are exposed to low energy X-ray (e.g., kilo electron volts KeV) Auger electrons are produced by the high Z elements present in the compound. Because lower energy is required when compared to typical radiotherapy, which uses therapeutic X-ray energy in the million electron volt range (MeV), the subject experiences lower collateral damage when compared to radiation therapy. Additionally, the presence of the anti-cancer agent provides a second mechanism for killing cancer cells. Methods for making and using the anti-cancer compounds are also described herein.

  本文描述了一种抗癌化合物，由包括（1）至少一种直接或间接与大分子结合的抗癌药物和（2）至少一种直接或间接与大分子结合的高Z元素组成，该高Z元素在暴露于X射线能量时能够产生奥古尔电子。当这些化合物暴露于低能量X射线（例如，千电子伏特KeV）时，化合物中存在的高Z元素会产生奥古尔电子。与使用百万电子伏特范围内的治疗性X射线能量（MeV）的典型放射疗法相比，所需的能量更低，因此受试者在与放射疗法相比时经历较低的附带损伤。此外，抗癌药物的存在提供了杀死癌细胞的第二机制。本文还描述了制备和使用抗癌化合物的方法。
• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• [EN] ISOFORM-SELECTIVE LYSINE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LYSINE DÉSACÉTYLASE SÉLECTIFS ENVERS LES ISOFORMES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016179398A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors are described. Inhibitors of the lysine deacetylase enzyme are useful as antitumor drugs and for treating addiction, asthma, cardio-vascular disease, immunosuppression, neurodegenerative diseases, sepsis, sickle-cell disease, uveal melanoma and termination of viral latency, particularly HIV-1 latency.

  描述了选择性异构体赖氨酸去乙酰化酶抑制剂。赖氨酸去乙酰化酶的抑制剂可用作抗肿瘤药物，治疗成瘾、哮喘、心血管疾病、免疫抑制、神经退行性疾病、败血症、镰刀细胞病、葡萄膜黑色素瘤以及终止病毒潜伏，尤其是HIV-1潜伏。
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。
• A convenient strategy of dimerization by microwave heating and using 2,5-diketopiperazine as scaffold
  作者：Vincenzo Santagada、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Sara Terracciano、Giuseppe Cirino、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02836-8

  日期：2003.2

  A novel and convenient microwave-assisted dimerization of an active peptide compound using the DKPs as scaffold is described. The key reaction giving rise to the diketopiperazine scaffold is the intermolecular coupling. No epimerization was detected in the reactions used. Conventional and microwave heating of the reactions are compared. Synthesis by microwave irradiation gave the desired compounds

  描述了使用DKP作为支架的活性肽化合物的新颖且方便的微波辅助二聚作用。产生二酮哌嗪骨架的关键反应是分子间偶联。在所用反应中未检测到差向异构。比较了反应的常规加热和微波加热。与常规加热获得的化合物相比，通过微波辐射进行的合成以更高的收率和更短的反应时间得到了所需的化合物。