Fmoc-Leu-Gly-OMe | 1316293-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Gly-OMe
• 英文别名: Fmoc-L-Leu-Gly-OMe；Fmoc-Leu-Gly-OCH3
• CAS: 1316293-41-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: UCPGIUVCIWWRTB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Gly-OMe 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 环(甘氨酰-L-亮氨酰)
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝介导的环-(AA-Gly) 空间位阻酰胺 NH 的区域选择性保护：下一代肽合成的关键构建模块

  摘要：

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决

  DOI：

  10.1055/a-2210-0749
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Leu-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸依赖性酰胺形成连接的羟甲基水杨醛助剂

  摘要：

  本文描述了在连接位点需要甘氨酸或伯胺的新的酰胺形成连接。这种连接的显着特征是它依赖于在C-末端的O-羟甲基水杨醛酯，它允许通过N，O-乙缩醛中间体形成天然的肽键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02350

文献信息

• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• Synthesis and biological evaluation of novel FK228 analogues as potential isoform selective HDAC inhibitors
  作者：Koichi Narita、Keisuke Matsuhara、Jun Itoh、Yui Akiyama、Singo Dan、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.031

  日期：2016.10

  Novel C4- and C7-modified FK228 analogues were efficiently synthesized in a highly convergent and unified manner. This synthesis features the amide condensation of glycine-d-cysteine-containing segments with d-valine-containing segments for the direct assembly of the corresponding seco-acids, which are key precursors of macrolactones. The HDAC inhibition assay and cell-growth inhibition analysis of

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。
• [EN] CONTINUOUS, SOLVENT-FREE AND NON-ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS BY REACTIVE EXTRUSION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES CONTINUE, SANS SOLVANT ET NON ENZYMATIQUE PAR EXTRUSION RÉACTIVE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019158506A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to A a continuous, solvent-free and non-enzymatic method for synthesizing a compound of formula (I): Ra-POLYPEP-Rc (I) wherein: POLYPEP is a poly-amino acid compound, Ra and Rc are as specified in the disclosure, which method comprises the steps of: a) feeding an extrusion reactor with (1) a compound of formula (II) Ra-PEPNt-Rg (II) wherein; PEPNt is a mono- or a poly-aminoacid compound, Ra and Rg are as specified in the disclosure, and (2) a compound of formula (III) H-PEPCt-Rc (III) wherein: PEPCt is a mono- or a poly-amino acid compound, and Rc is as defined in the disclosure in the absence of any solvent, so that the compound of formula (II) and the compound of formula (III) react together for generating a compound of formula (I), and b) collecting the compound of formula (I) from the extrusion reactor.

  本公开涉及一种连续、无溶剂和非酶法合成化合物的方法，其化学式为（I）：Ra-POLYPEP-Rc（I），其中：POLYPEP是一种多氨基酸化合物，Ra和Rc如本公开所述，该方法包括以下步骤：a）将挤压反应器中供给具有化学式（II）Ra-PEPNt-Rg（II）的化合物，其中：PEPNt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Ra和Rg如本公开所述，并且（2）具有化学式（III）H-PEPCt-Rc（III）的化合物，其中：PEPCt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Rc如本公开所定义，在无溶剂的情况下，使化学式（II）的化合物和化学式（III）的化合物相互反应生成化学式（I），b）从挤压反应器中收集化学式（I）的化合物。
• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。