2-methylene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 23718-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methylene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1,1-dibenzoylethene；2-Methylene-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；2-methylidene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 23718-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XQRUGGDFXXFONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  250 °C(Press: 0.007 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Paal; Schulze, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 171,172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 生成 2-methylene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-alkylidene-1,3-diones and .alpha.,.beta.-unsaturated ketones from the pyrolysis of propargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a053

文献信息

• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Metal‐Free Oxidative Double C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Coupling of 1,3‐Dicarbonyl Compounds and <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines
  作者：Ling Huang、Dongdong Cao、Jie Pan、Lingjia Fang、Qianqian Wang、Dingben Chen、Jianguo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000974

  日期：2020.12.22

  Herein, metal‐free oxidative tandem cross‐dehydrogenative coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with N,N‐dimethylanilines is developed. The reaction affords two new C(sp3)−C(sp3) bonds in one pot. A broad range of ß‐dicarbonyl compounds and N,N‐dimethylanilines were compatible, and the desired products were synthesized in moderate‐to‐good yields.

  本文开发了1,3-二羰基化合物与N，N-二甲基苯胺的无金属氧化串联交叉脱氢偶联反应。该反应在一锅中提供了两个新的C（sp 3）-C（sp 3）键。广泛的β-二羰基化合物和N，N-二甲基苯胺具有相容性，所需产物的合成产率中等至良好。
• Iron-Catalyzed α-Methylenation of Ketones with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: An Approach for α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yi-Ming Li、Shao-Jie Lou、Qin-Hua Zhou、Lian-Wen Zhu、Long-Feng Zhu、Lei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500189

  日期：2015.5

  this study, we developed a general iron-catalyzed α-methylenation of ketones by using N,N-dimethylacetamide as the one-carbon source. Various ketones, including aryl and alkyl ketones, enones, and dicarbonyl compounds were well tolerated to yield the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of an iron catalyst, peroxides, and N,N-dimethylacetamide under aerobic conditions.

  在这项研究中，我们通过使用 N,N-二甲基乙酰胺作为单碳源开发了一种通用的铁催化酮的 α-甲基化。在有氧条件下，在铁催化剂、过氧化物和 N,N-二甲基乙酰胺的存在下，各种酮，包括芳基和烷基酮、烯酮和二羰基化合物，都具有良好的耐受性，可以产生相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Hetero-Diels–Alder reactions of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds with alkyl vinyl ethers
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Osamu Baba、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39830000281

  日期：——

  2-Methylene-1,3-dicarbonyl compounds reacted with alky vinyl ethers in benzene to give hetero-Diels–Alder reaction products, 3,4-dihydro-2H-pyrans, regioselectively and/or chemoselectively.

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物与烷基乙烯基醚在苯中反应，形成区域-选择性和/或化学选择性的杂-Diels -Alder反应产物3,4-二氢-2H-吡喃。
• 由二甲基亚砜和酮类化合物合成α,β-不饱和 酮类化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN107759450B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种由二甲基亚砜和酮类化合物合成α，β‑不饱和酮类化合物的方法，该方法是二甲基亚砜和酮类化合物，在羧酸盐和过硫酸盐存在条件下一锅反应，生成α，β‑不饱和酮类化合物；该方法以二甲基亚砜为亚甲基化试剂，由酮类化合物通过一锅法高选择性、高产率合成α，β‑不饱和酮类化合物，操作简单，成本低，绿色环保，有利于工业化生产。