2-(4-isobutylphenyl)prop-1-en-1-one | 119408-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)prop-1-en-1-one
• 英文别名: (4-isobutylphenyl) methyl ketene
• CAS: 119408-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RGGCRVXCWIFKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)prop-1-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯作为手性试剂：2-芳基丙酸的不对称合成

  摘要：

  Transformation asymetrique d'acides aryl-2 propioniques en leurs en leurs enantiomeres R ou S par add d'alcools chiraux a leurs arylmethylcetenes 对应物

  DOI：

  10.1021/ja00201a075
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 2-(4-isobutylphenyl)prop-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯作为手性试剂：2-芳基丙酸的不对称合成

  摘要：

  Transformation asymetrique d'acides aryl-2 propioniques en leurs en leurs enantiomeres R ou S par add d'alcools chiraux a leurs arylmethylcetenes 对应物

  DOI：

  10.1021/ja00201a075

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Chiral spiro phosphoric acid-catalysed enantioselective reaction of ketenes with N–H pyrroles
  作者：Qian-Yi Wang、Teng-Fei Liu、Li-Feng Chu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/d1cc05307h

  日期：——

  In the presence of a chiral spiro phosphoric acid catalyst, the asymmetric reaction of disubstituted ketenes with N–H pyrroles occurred to afford enantioenriched C-acylated pyrroles bearing α-stereogenic carbon centres. The described reaction constitutes a rare example of a catalytic asymmetric reaction of ketenes with carbon-based nucleophiles.

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。
• Oxindole synthesis <i>via</i> polar–radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1039/d1sc07134c

  日期：——

  and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles via polar–radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible N-alkyl and N-arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted

  在此，我们介绍了一种简单、有效且不含过渡金属的方法，通过乙烯酮衍生的酰胺烯醇化物的极性-自由基交换来制备有价值的空间位阻3,3-二取代的羟吲哚。将各种容易获得的N-烷基和N-芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得酰胺烯醇化物在单电子转移氧化后经历均裂芳族取代 (HAS)，以良好至优异的收率提供 3,3-二取代的羟吲哚。各种取代的苯胺和 3-氨基吡啶参与这种氧化形式的 [3 + 2] 环加成和环状烯酮提供螺吲哚。底物和试剂都很容易获得，并且对官能团的耐受性广泛。
• Construction of <i>gem</i>-Difluoroenol Esters through Catalytic <i>O</i>-Selective Addition of Difluoroenoxysilanes to Ketenes
  作者：Yang Shi、Bo-Wen Pan、Jun-Xiong He、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00570

  日期：2021.6.4

  difluoroenoxysilanes is disclosed for the first time, which enabled the direct construction of versatile gem-difluoroalkenes through an unprecedented highly efficient addition reaction with ketenes. A series of valuable gem-difluoroenol esters were achieved in good to excellent yields. The synthetic versatility of this protocol is further demonstrated by the gram-scale synthesis and good functional group tolerance

  首次公开了二氟烯氧基硅烷的O位反应性，通过前所未有的与烯酮的高效加成反应，可以直接构建多功能的偕二氟烯烃。以良好到极好的收率获得了一系列有价值的偕二氟烯醇酯。克级合成和良好的官能团耐受性进一步证明了该协议的合成多功能性。
• Lewis Acid Catalyzed Formal (3+2)‐Cycloaddition of Bicyclo[1.1.0]butanes with Ketenes
  作者：Niklas Radhoff、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202304771

  日期：2023.8.21

  efficient and transition-metal-free method for the preparation of valuable bicyclo[2.1.1]hexanes by Lewis acid catalyzed formal (3+2)-cycloaddition of readily available bicyclo[1.1.0]butanes and ketenes is presented. Excellent tolerance towards functional groups and versatile substitution patterns in the 3-position of the bicyclo[2.1.1]hexane core are demonstrated.

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。