potassium 2-(4-isobutylphenyl)propionate | 79261-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: potassium 2-(4-isobutylphenyl)propionate
• 英文别名: potassium ibuprofenate；ibuprofen potassium salt；IBU K salt；ibuprofen potassium；potassium salt of ibuprofen；potassium ibuprofen；potassium;2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 79261-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₇O₂*K
• 分子量: 244.375
• InChiKey: XJELUCTZEAQYGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(4-isobutylphenyl)propionate 、 二氧化碳-13C 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到[¹³C]Ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺溶液中稳定有机酸的直接可逆脱羧反应

  摘要：

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有

  DOI：

  10.1126/science.abb4129
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 potassium 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Highly concentrated pourable aqueous solutions of potassium ibuprofen, their preparation and their uses

  摘要：

  本文介绍了浓缩可倾注式布洛芬钾液体组合物及其制备方法。它们由(i)布洛芬钾，(ii)水，和(iii)甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1,1-二甲基乙醇或任意两种或两种以上的混合物组成。组合物中溶解的布洛芬钾的含量在约60到约90重量%之间。这些组合物适用于制备药物剂型，如液体软胶囊、糖浆、口服溶液、悬浮液；固体剂型，如片剂或胶囊；以及局部应用产品，如乳液、霜或药膏。

  公开号：

  US20050137262A1

文献信息

• Analgesic and anti-inflammatory arylalkanoic acid phthalidyl esters and
  申请人：Resfar S.r.I.

  公开号：US04529737A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  The present invention concerns novel phthalidyl esters of arylalkanoic acids having improved pharmacological properties in respect to the corresponding arylalkanoic acids having analgesic and anti-inflammatory activity, as well as pharmaceutical compositions containing them as active ingredients. The invention further relates to a method for improving the pharmacological properties of said arylalkanoic acids having analgesic and anti-inflammatory activity, by introducing, through an ester bond, a phthalidyl group.

  本发明涉及具有改进的药理特性的苯基烷基酸邻苯二甲酰基酯，相对于具有镇痛和抗炎活性的相应苯基烷基酸，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。该发明还涉及一种通过通过酯键引入邻苯二甲酰基团来改善具有镇痛和抗炎活性的苯基烷基酸的药理特性的方法。
• Enantiomeric resolution of aryl-substituted aliphatic carboxylic acids
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05278337A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A process for obtaining a substantially pure enantiomer of an aryl-substituted aliphatic carboxylic acid is described. The process utilizes first an enantiomerically enriched mixture the of aryl-substituted aliphatic carboxylic acid obtained from kinetic resolution, diastereomeric crystallization or asymmetric synthesis processes. This enriched mixture is reacted with a base producing a salt that has the following properties: 1) has at least one eutectic point; 2) a composition that is not at the eutectic point; and 3) a eutectic composition that is closer to the racemic composition than is the eutectic composition of said aryl-substituted carboxylic acid. Substantially pure, enantiomeric salt is separated, leaving a mother liquor comprising the solvent and aryl-substituted aliphatic carboxylic acid enriched in the other enantiomer.

  本文描述了一种获得芳基取代脂肪族羧酸的基本纯对映体的方法。该方法首先利用手性分辨、对映异构体结晶或不对称合成工艺获得芳基取代脂肪族羧酸的对映体富集混合物。将这种富集混合物与碱反应，产生具有以下特性的盐：1）至少具有一个共晶点；2）具有不在共晶点的组成；3）共晶组成比芳基取代羧酸的共晶组成更接近于消旋组成。分离出基本纯的对映盐，留下溶剂和富集了另一对映体的芳基取代脂肪族羧酸母液。
• Rapidly solubilizing ibuprofen granulate
  申请人：Losan Pharma GmbH

  公开号：EP1800667A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  A process for producing a rapidly solubilizing ibuprofen granulate, the process comprising providing a mixture comprising solid ibuprofen and at least 0.8 mole per mole ibuprofen of one or more basic compounds, which basic compounds comprise from 0.5 to 1.2 mole per mole ibuprofen, but not more, of a base selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium glycinate, potassium glycinate, tribasic sodium and potassium phosphates and mixtures of said bases, and reacting the ibuprofen and said one or more basic compounds in the presence of not more free water than the quantity exceeding the amount of water required for forming solid hydrates in said granulate by more than 1 mole per mole of ibuprofen. The obtainable granulate and the pharmaceutical compositions and dosage forms that may be produced therefrom are distinguished by their high solubility and rapid disintegration and dissolution in aqueous media, by their good flow properties and compressibility, by rapidly achieving onset of analgesic effect, etc.

  一种制备快速溶解布洛芬颗粒的方法，该方法包括提供一种混合物，该混合物包括固态布洛芬和至少0.8摩尔/摩尔布洛芬的一种或多种碱性化合物，其中所述碱性化合物包括每摩尔布洛芬0.5至1.2摩尔，但不超过该数量的一种选自羟氧化钠、羟氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甘氨酸钠、甘氨酸钾、三碱性磷酸钠和钾及其混合物的碱。在不超过所述颗粒中所需水分数量超过每摩尔布洛芬1摩尔的自由水存在下，将布洛芬和所述一种或多种碱性化合物在反应中。可获得的颗粒以及可以从中制备的药物组成物和剂型具有高溶解度和快速在水性介质中分解和溶解，具有良好的流动性和可压缩性，快速达到镇痛效果等特点。
• Forms of pharmaceutically active agents and method for manufacture thereof
  申请人：——

  公开号：US20030055107A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically active agent and a salt of said pharmaceutically active agent with the proviso that said composition does not contain hydrolyzed cellulose, wherein said pharmaceutical active agent is a weak acid or weak base. The present invention is also directed to a new ibuprofen form having, when potassium is present in said form as a counter ion, an IR peak at 1706 cm −1 shifted and broadened in absorbance relative to racemic ibuprofen free acid, the form's characteristic absorbance profile from 1000 to 650 cm −1 and broadened in absorbance relative to racemic ibuprofen free acid, the form's characteristic absorbance profile from 1000 to 650 cm −1 and D-spacings of 21.1, 7.1, and 3.4 Å by X-ray diffraction.

  一种制药组合物，包括一种药物活性剂和该药物活性剂的盐，但该组合物不含水解纤维素，其中所述药物活性剂是弱酸或弱碱。本发明还涉及一种新的布洛芬形式，当钾存在于该形式中作为对离子时，其在1706 cm-1处的IR峰相对于外消旋布洛芬自由酸发生了位移和增宽，该形式的特征吸收谱从1000到650 cm-1处发生了增宽，并且其D间距分别为21.1、7.1和3.4Å，通过X射线衍射确定。
• [EN] ARYL ALKYL CARBOXYLIC ACID SALTS, PROCESS FOR PREPARATION AND DOSAGE FORMS<br/>[FR] SELS D’ACIDE ARYLALKYLCARBOXYLIQUE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET FORMES GALÉNIQUES
  申请人：SHASUN CHEMICALS AND DRUGS LTD

  公开号：WO2011001228A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention particularly discloses a process for preparing aryl alkyl carboxylic acid salts by preparing aqueous alkali solution, adding aryl alkyl carboxylic acid to said alkali solution at a temperature ranging from 4° to 121° C for obtaining a clear solution, preferably by heating and/or stirring and concentrating and cooling to obtain aryl alkyl carboxylic acid salt The invention therefore discloses solid oral dosage forms and compositions of aryl alkyl carboxylic acid salts which are free of organic solvent/so. The solid oral dose compositions of aryl alkyl carboxylic acid salts of the invention arc prepared in situ from aryl alkyl carboxylic acids and bases to obtain aryl acid alkyl carboxylic acid sails in crystalline/powder form with or without the use of pharmaceutical excipients.

  该发明特别公开了一种制备芳基烷基羧酸盐的过程，包括制备水溶性碱溶液，在4℃至121℃的温度范围内将芳基烷基羧酸添加到碱溶液中，通过加热和/或搅拌使其变为清澈的溶液，然后浓缩和冷却以获得芳基烷基羧酸盐。因此，该发明公开了不含有机溶剂/酸的芳基烷基羧酸盐的固体口服剂型和组合物。该发明的芳基烷基羧酸盐的固体口服剂型是通过原位制备芳基烷基羧酸和碱来获得晶体/粉末形式的芳酸烷基羧酸盐，可以使用药用辅料来制备。