ethyl 1-[2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]piperidine-4-carboxylate | 260443-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 1-[2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 260443-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: MEEFWJPABIASNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 1-[2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stable ester and amide conjugates of some NSAIDs as analgesic and antiinflammatory compounds with improved biological activity

  摘要：

  合成了一些酸性非甾体抗炎药（包括布洛芬、酮洛芬和甲芬那酸 (1-3)）的一组酯和酰胺衍生物，并使用对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶评估了它们的体内镇痛和抗炎活性分别诱导爪水肿模型。 在合成的化合物中，与母体药物相比，酮洛芬的酯衍生物显示出特别有效的镇痛和抗炎活性。 体外化学稳定性研究表明，酯和酰胺衍生物在模拟胃液（pH 1.2）和肠液（pH 6.8）中化学稳定。 在 80% 人血浆中，发现酯衍生物在 24 小时内对血浆酯酶相对稳定，表明观察到的活性不是由母体 NSAID 引起的。 发现大多数化合物在测试条件下不致溃疡。

  DOI：

  10.3906/kim-1010-732

文献信息

• Stable ester and amide conjugates of some NSAIDs as analgesic and antiinflammatory compounds with improved biological activity
  作者：MECİT ORHAN ULUDAĞ、BURCU ÇALIŞKAN ERGÜN、DUYGU ASLI ALKAN、NİLÜFER ERCAN、GÜLER YAĞMUR ÖZKAN、ERDEN BANOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1010-732

  日期：——

  A set of ester and amide derivatives of some acidic NSAIDs, including ibuprofen, ketoprofen, and mefenamic acid (1-3), were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic and antiinflammatory activity using the p-benzoquinone-induced writhing test and the carrageenan-induced paw edema model, respectively. Among the synthesized compounds, ester derivatives of ketoprofen showed especially potent analgesic and antiinflammatory activity as compared to the parent drug. In vitro chemical stability studies revealed that ester and amide derivatives were chemically stable in simulated gastric (pH 1.2) and intestinal fluids (pH 6.8). In 80\% human plasma, the ester derivatives were found to be relatively stable against plasma esterases over periods of 24 h, indicating that the observed activity was not due to the parent NSAIDs. Most of the compounds were found to be nonulcerogenic under the tested conditions.

  合成了一些酸性非甾体抗炎药（包括布洛芬、酮洛芬和甲芬那酸 (1-3)）的一组酯和酰胺衍生物，并使用对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶评估了它们的体内镇痛和抗炎活性分别诱导爪水肿模型。 在合成的化合物中，与母体药物相比，酮洛芬的酯衍生物显示出特别有效的镇痛和抗炎活性。 体外化学稳定性研究表明，酯和酰胺衍生物在模拟胃液（pH 1.2）和肠液（pH 6.8）中化学稳定。 在 80% 人血浆中，发现酯衍生物在 24 小时内对血浆酯酶相对稳定，表明观察到的活性不是由母体 NSAID 引起的。 发现大多数化合物在测试条件下不致溃疡。