1,1-diethoxy-11-dodecyne | 1214742-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-11-dodecyne
• 英文别名: 11-dodecynal diethyl acetal；1,1-diethoxydodec-11-yne；12,12-diethoxydodec-1-yne
• CAS: 1214742-93-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: KXSQIMBVPQDNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-11-dodecyne 在 Lindlar's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 草酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 10.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (Z)-11,13-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDE COMPOUND HAVING TERMINAL CONJUGATED DIENE STRUCTURE AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  提供了一种无需氧化反应的生产末端共轭二烯醛化合物和末端羟基缩醛化合物的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，包括以下步骤：将炔醛缩醛化合物（1）进行金属化反应以得到有机金属化合物（2），将（2）加入到环氧乙烷中进行加成反应以得到羟基炔醛缩醛化合物（3），将（3）进行还原反应以得到(E)-羟基烯醛缩醛化合物（4），将（4）进行官能团转化反应以得到具有离去基X的(E)-烯醛缩醛化合物（5），将（5）进行消除反应以得到(E)-二烯醛缩醛化合物（6），最后进行水解反应以得到(E)-二烯醛化合物（7）；还包括其他步骤。

  公开号：

  US20170297987A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-12-trimethylsilyldodec-11-yne 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以12.2 g的产率得到1,1-diethoxy-11-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  （11Z，13Z）-11,13-hexadecadienal（肚脐橙虫的雌性信息素）的新合成。

  摘要：

  （11Z，13Z）-11,13-十六碳二烯醛（脐橙蠕虫（Amyelois transitionella）的雌性信息素）由市售的10-溴-1-癸醇以27％的总产率合成（8步）。合成是通过使用10碘十二烷，三甲基甲硅烷基乙炔和（Z）-1-溴-1-丁烯作为主要结构单元，并以Sonogashira-Hagihara偶联和Brown的硼氢化-质子分解为关键反应。末端甲酰基在合成的较早阶段而不是最后一步中安装。该程序使这种具有重要经济意义的信息素能达到克级的制备。

  DOI：

  10.1271/bbb.90611

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• SYNTHETIC NAVEL ORANGEWORM PHEROMONE COMPOSITION AND METHODS RELATING TO PRODUCTION OF SAME
  申请人：Thompson Andrew

  公开号：US20100099920A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  One or more embodiments of the invention are directed to the synthetic methods for making lepidopteran pheromones including navel orangeworm pheromones. The synthetic methods involve novel, efficient, and environmentally benign steps and procedures.

  本发明的一个或多个实施例涉及合成方法，用于制备包括脐橙蠹蛾信息素在内的鳞翅目昆虫信息素。这些合成方法涉及新颖、高效和环境友好的步骤和程序。
• Synthetic navel orangeworm pheromone composition and methods relating to production of same
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US07737306B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  One or more embodiments of the invention are directed to the synthetic methods for making lepidopteran pheromones including navel orangeworm pheromones. The synthetic methods involve novel, efficient, and environmentally benign steps and procedures.

  本发明的一个或多个实施例涉及合成方法，用于制造包括脐橙蛾信息素在内的鳞翅目昆虫信息素。这些合成方法涉及新颖、高效和环境友好的步骤和程序。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• Method of producing aliphatic aldehyde compound having terminal conjugated diene structure and intermediate therefor
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10040742B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Provided are a method for producing a terminal conjugated dienal compound without an oxidation reaction and a terminal hydroxyacetal compound useful as an intermediate in the method. More specifically, provided are a method for producing an (E)-dienal compound comprising the steps of: a metalation reaction of an alkynal acetal compound (1) to obtain an organic metal compound (2), an addition reaction of (2) to ethylene oxide to obtain a hydroxyalkynal acetal compound (3), a reduction reaction of (3) to obtain an (E)-hydroxyalkenal acetal compound (4), a functional group conversion reaction of (4) to obtain an (E)-alkenal acetal compound (5) having a leaving group X, an elimination reaction of (5) to obtain an (E)-dienal acetal compound (6), and a hydrolysis reaction of (6) to obtain the (E)-dienal compound (7); and others.

  本发明提供了一种无需氧化反应即可生产端基共轭二烯醛化合物的方法，以及一种可用作该方法中间体的端基羟基乙醛化合物。更具体地说，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：炔醛缩醛化合物 (1) 的金属化反应，得到有机金属化合物 (2)； (2) 与环氧乙烷的加成反应，得到羟基炔醛缩醛化合物 (3)； (3) 的还原反应，得到 (E)- 羟基烯醛缩醛化合物 (4)、(4)的官能团转化反应，得到具有离去基团 X 的(E)-烯醛缩醛化合物(5)；(5)的消去反应，得到(E)-二烯醛缩醛化合物(6)；(6)的水解反应，得到(E)-二烯醛化合物(7)；等。