methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate | 62263-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate
• CAS: 62263-12-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: LRHOYBJCPJPNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以0.25 g的产率得到methyl 4-(2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 SIRT5 抑制剂的新 ε-N-硫代戊二酰赖氨酸衍生物：化学合成、动力学和晶体学研究

  摘要：

  SIRT5 与各种生理过程和人类疾病（包括癌症）有关。仍然需要开发新的高效选择性 SIRT5 抑制剂来研究疾病相关机制和治疗潜力。我们在这里报告了新的 ε- N -thioglutaryllysine 衍生物，它们是根据 SIRT5 催化的脱酰反应设计的。这些 ε- N-硫代戊二酰赖氨酸衍生物显示出有效的 SIRT5 抑制作用，其中潜在的光交联衍生物8对 SIRT5 具有 120 nM 的 IC 50值，对 SIRT1-3 和 SIRT6 具有低抑制作用。酶动力学分析表明，ε- N-thioglutaryllysine 衍生物通过赖氨酸底物竞争方式抑制 SIRT5。共晶体分析表明，8通过与 SIRT5 特异性残基形成氢键和静电相互作用，结合以占据赖氨酸-底物结合位点，并且可能与 NAD +反应并形成稳定的硫代中间体。观察到化合物8与 SIRT5 的光交联概率低，这可能是由于在 SIRT5:

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106487
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoate 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟/二氟乙酮与2-烯基吡啶的可见光促进的蛋白偶联†

  摘要：

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。

  DOI：

  10.1039/c8cc06748a
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 Oxone 、 methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-epoxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Applications of free and resin-bound novel (trifluoromethyl)dioxiranes

  摘要：

  Recyclable resin-bound and other trifluromethyl aryl ketones are efficient catalysts for oxone(R) mediated epoxidations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00101-4

文献信息

• Aryl trifluoromethyl ketone hydrates as precursors of carboxylic acids and esters1
  作者：Antonio Delgado、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78858-7

  日期：1992.5

  A simple method for the preparation of aryl carboxylic acids and esters from aryl trifluoromethyl ketone hydrates is described.

  描述了一种由芳基三氟甲基酮水合物制备芳基羧酸和酯的简单方法。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane and Fluorinated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Guillaume Mata

  DOI：10.1002/anie.201807308

  日期：2018.9.17

  undergoes palladium‐catalyzed [3+2] cycloadditions with fluorinated ketones to generate tetrasubstituted trifluoromethylated centers in high enantioselectivity under mild conditions. The generation of the palladium–TMM complex was achieved by a self‐deprotonation strategy, which shows remarkable improvements in regiocontrol, efficiency, and atom economy of asymmetric [3+2] cycloadditions. Moreover, the

  腈取代的三亚甲基甲烷（TMM）供体与氟化酮进行钯催化的[3 + 2]环加成反应，在温和条件下以高对映选择性生成四取代的三氟甲基化中心。钯-TMM络合物的生成是通过自去质子化策略实现的，该策略显示了非对称[3 + 2]环加成反应的区域控制，效率和原子经济性的显着改善。此外，腈基的多功能性可直接获得各种合成有用的中间体，包括酰胺，醛和酯。发达的反应条件允许以优异的区域选择性和对映体选择性合成各种芳族，杂芳族和脂族氟化二氢呋喃。
• Electrochemical conversion of functionalised aryl chlorides and bromides to arylzinc species
  作者：Soline Sibille、Victorin Ratovelomanana、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39920000283

  日期：——

  Electroreduction of aromatic chlorides or bromides in a cell fitted with a sacrificial zinc anode, in the presence of a nickel, 2,2′-bipyridine complex affords the corresponding organozinc species in good yield.

  在配备牺牲性锌阳极的电解池中，芳基氯或溴在镍-2,2'-联吡啶配合物的存在下进行电还原反应，可以高产率地得到相应的芳基锌物种。
• Catalytic trifluoromethylation of iodoarenes by use of 2-trifluoromethylated benzimidazoline as trifluoromethylating reagent
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Nanami Kamiyama、Taisuke Ishikawa、Takahiko Akiyama

  DOI：10.3762/bjoc.16.198

  日期：——

  The trifluoromethylation of iodoarenes was accomplished by use of a 2-trifluoromethylbenzimidazoline derivative as the trifluoromethylating reagent and a catalytic amount of Cu(I) in the presence of 2,2'-bipyridyl as the ligand. Through a mechanistic study, we found that the oxidative addition of the iodoarene to the Cu(I)–CF3 species is the rate-determining step.

  碘代芳烃的三氟甲基化是通过使用2-三氟甲基苯并咪唑啉衍生物作为三氟甲基化试剂和催化量的Cu（I）在2,2'-联吡啶存在下作为配体实现的。通过机理研究，我们发现碘化芳烃向Cu（I）–CF 3物种的氧化加成是决定速率的步骤。