(1R,5R)-1-benzoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-1-benzoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ILTZSNPDGFAXLQ-VAGKLZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 (1R,5R)-1-benzoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanamide 、 丙酮醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,5R)-1-benzoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g