N-(2-(N-piperidinyl)ethyl)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide hydrochloride | 1352221-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(N-piperidinyl)ethyl)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 4-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-quinoline-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1352221-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 335.834
• InChiKey: NGJYZQQLNSKHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 犬尿喹酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以81%的产率得到N-(2-(N-piperidinyl)ethyl)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些犬尿酸类似物的合成及其生物学效应

  摘要：

  兴奋性氨基酸受体的过度活化在几种神经退行性疾病的发病机理以及缺血和缺血后事件中起关键作用。尿酸（KYNA）是色氨酸代谢的内源性产物，作为兴奋性氨基酸受体的广谱拮抗剂，可以作为神经系统疾病的保护剂。但是，不使用KYNA，因为它几乎没有穿过血脑屏障。因此，通常需要新的KYNA类似物，其可以容易地越过该障碍并发挥其复杂的抗兴奋活性。在过去的6年中，我们开发了几种KYNA衍生物，其中包括KYNA酰胺。这些新的类似物包括一个N-（2- N，N-二甲基氨基乙基）-4-氧代-1 H-喹啉-2-羧酰胺盐酸盐（KYNA-1），已在多种模型中被证明具有神经保护作用。 本文报道了10种新型KYNA酰胺（KYNA-1–KYNA-10）的合成，以及这些分子作为海马CA1区兴奋性突触传递抑制剂的有效性。将KYNA-1的分子结构和功能效果与其他KYNA酰胺的分子结构和功能效果进行了比较。使用这些KYNA酰胺进行的行为研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.029

文献信息

• USE OF KYNURENIC ACID AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：Szegedi Tudomanyegyetem

  公开号：EP2588109A1

  公开（公告）日：2013-05-08
• [EN] USE OF KYNURENIC ACID AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HUNTINGTON'S DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE KYNURÉNIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2012001438A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention is directed to kynurenic acid analogues and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing said compounds for treating the symptoms of Huntington's disease and preventing the development of the symptoms.