2-amino-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide | 3705-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: rac-phenylalanine N,N-dimethylamide；DL-phenylalanine dimethylamide；phenylalanine dimethylamide；Phenylalanin-dimethylamid；DL-Phenylalanin-dimethylamid
• CAS: 3705-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09937795
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BXCGVAOWUFKCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-N-methyl-DL-phenylalanin-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  Saito,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1731 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-carbobenzoxyphenylalanine dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-amino-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. Electron transfer vs. proton capture. 7. Electron-transfer oxidation of an amino acid derived carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a004

文献信息

• Enantioselection in peptide bond formation
  作者：Roger R. Hill、David Birch、Graham E. Jeffs、Michael North

  DOI：10.1039/b211914e

  日期：2003.3.13

  Selectivity in abiotic condensations of amino acids remains controversial and stereochemically little explored. We find that competitive activated couplings of N-acyl derivatives of glycine, alanine, valine, proline and phenylalanine with binary, ternary and quaternary mixtures of amides and esters of the same group of amino acids show little selectivity among the reactants, except with respect to configuration, where a consistent and significant preference for heterochiral outcomes, mostly >80%, is observed. One possible explanation of this selectivity predicts a predisposition to homochiral coupling under conditions that would require the two carboxyl functions to be co-facial in the activated complex.

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE FIEL1 INHIBITOR IN INFLAMMATORY AND FIBROTIC LUNG INJURY<br/>[FR] NOUVELLE PETITE MOLÉCULE INHIBITRICE DE FIEL1 POUR LÉSIONS PULMONAIRES INFLAMMATOIRES ET FIBREUSES
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016172325A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Novel compounds are disclosed along with methods of inhibiting the TGFβ pathway and methods of treating Idiopathic Pulmonary Fibrosis (IPF) using such compounds.

  本文披露了新型化合物，以及使用这些化合物抑制TGFβ通路和治疗特发性肺纤维化（IPF）的方法。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
  申请人：Bradley Stuart Edward

  公开号：US20090023703A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉硬化或组织缺血（例如心肌缺血），以及作为心脏保护剂。