(-)-Bicuculline | 19730-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (-)-Bicuculline
• 英文别名: (-)-capnoidine；bicuculline；bicuculine；(S)-6-((R)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6H-furo[3',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-8-one；(6S)-6-[(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 19730-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: IYGYMKDQCDOMRE-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Bicuculline 在 D-酒石酸 作用下， 生成 (+)-荷包牡丹碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrastine

  摘要：

  将硝基可可碱和氢化可可碱进行缩合，得到硝基氢化可可碱混合物，将其还原，产物分离为氨基氢化可可碱-a 和-b 1。通过去除氨基，得到了 dl-hydrastine-a（熔点 137°）和 dl-hydrastine-b（熔点 150â51°），但当时这两种不活泼的立体异构体都无法分辨。

  DOI：

  10.1038/165529a0
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 锌铜偶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-Bicuculline
  参考文献：
  名称：

  Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines
• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• Synthesis, anti-GABA activity and preferred conformation of bicuculline and norbicuculline enantiomers
  作者：J Kardos、T Blandl、ND Luyen、G Dörnyei、E Gács-Baitz、M Simonyi、DJ Cash、G Blaskó、Cs Szántay

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83969-9

  日期：1996.1

  Synthesis of erythro-(+/-)-[1SR,9RS]-norbicuculline and threo-(+/-)-[1SR,9SR]-noradlumidine from piperonal was performed using Bischler-Napieralski cyclization as a key step. Resolution gave rise to (+)-[1S,9R]-norbicuculline ([1S,9R] norBIC) and (-)-[1R,9S]-norbicuculline ([1R,9S] norBIC) in >99.5% enantiomeric purity. Bicuculline enantiomers were readily obtained by methylation of the latter products

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，
• Alkaloids of Corydalis incisa PERS. V. The structures of corydalispirone and corydalisol.
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.23.294

  日期：——

  Two new alkaloids, corydalispirone, C20H17O6N, mp 196-198°, [α] D 0°, and corydalisol, C20H21O5N, mp 160-161°, [α] D +21.4°, were isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae). The structure of corydalispirone was established to be I by the spectroscopic examinations and chemical correlation with bicucullinediol and adlumidinediol, and the structure of corydalisol was determined as VIII by the conversion to d-tetra-hydrocoptisine. Corydalispirone and corydalisol are noted as a new series of isoquinoline-type alkaloids having one more carbon atom at the benzyl moiety, and probably are metabolites of coptisine.

  从深切紫堇 PERS 中分离出两种新的生物碱，紫堇螺酮，C20H17O6N，熔点 196-198°，[α] D 0°，和紫堇醇，C20H21O5N，熔点 160-161°，[α] D +21.4°。 （罂粟科）。经光谱分析及与荷包牡丹二醇、阿杜脒二醇的化学关联，确定紫堇螺酮的结构为I，经转化为d-四氢黄连碱，确定紫堇醇的结构为VIII。紫堇螺酮和紫堇醇被认为是在苄基部分多一个碳原子的一系列新的异喹啉型生物碱，并且可能是黄连碱的代谢产物。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 863 - 867
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——