(2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol | 76985-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol
• 英文别名: ((2S,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl)methanol；(2S,3R)-2,3-epoxynerol；(2S,3R)-nerol-2,3-epoxide；[(2S,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 76985-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RZRBXGPSHVAUQO-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol 在 organotin phosphate condensates 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 以93%的产率得到(2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Total synthesis of lycopene-5,6-diol and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers and their HPLC separation
  作者：Yumiko Yamano、Yuya Nishiyama、Atsushi Aoki、Takashi Maoka、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.048

  日期：2017.4

  Lycopene-5,6-diol stereoisomers (1a,b) and (2a,b) and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers (3a,b) and (4a,b) were synthesized by a stepwise C15 + C10 + C15 double Wittig reaction strategy. The key compounds erythro(anti)-C15-dihydroxy aldehydes 17a,b and their threo(syn)-stereoisomers 23a,b were prepared via Sharpless asymmetric epoxidation of geraniol and nerol followed by acidic hydrolysis of the

  通过逐步C 15合成番茄红素5,6-二醇立体异构体（1a，b）和（2a，b）和γ-胡萝卜素5'，6'-二醇立体异构体（3a，b）和（4a，b） + C 10  + C 15双重维蒂希反应策略。关键化合物赤型（抗）-C 15-二羟基醛17a，b及其苏式（顺式）-立体异构体23a，b是通过香叶醇和神经醇的Sharpless不对称环氧化，然后以立体有择的方式对环氧化物进行酸性水解而制备的。对映体富集反-异构体，通过2,3- epoxygeranyl 3,5- dinitrobenzoates重结晶的方式获得图9A，B，而顺式-异构体是经由dihydroxyneryl 3,5- dinitrobenzoates的重结晶如对映体纯的形式获得的21A，B。为了确定天然产物的绝对立体化学，使用带有手性固定相的色谱柱建立了每种对映体1a，b - 4a，b的HPLC分离方法。
• Proton-accelerated Lewis acid catalysis for stereo- and regioselective isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Masahiro Noji、Misako Baba、Rina Hirabe、Satoshi Hayashi、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/d1cc02840e

  日期：——

  The isomerization of epoxides to allylic alcohols was developed via proton-accelerated Lewis acid catalysis. The addition of tBuOH as a proton source is the key to the efficient catalytic cycle. Trisubstituted epoxides, including enantioenriched derivatives, were selectively converted to secondary-allylic alcohols without loss of enantiopurity.

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。
• Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium–Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
  作者：Masahiro Noji、Toshihiro Kobayashi、Yuria Uechi、Asami Kikuchi、Hisako Kondo、Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00185

  日期：2015.3.20

  acid (BBHA) complex-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is described. The optically active binaphthyl-based ligands BBHA 2a and 2b were synthesized from (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and N-substituted-O-trimethylsilyl (TMS)-protected hydroxylamines via a one-pot, three-step procedure. The epoxidations of 2,3,3-trisubstituted allylic alcohols using the vanadium complex of

  描述了钒-联萘基双异羟肟酸（BBHA）络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基（TMS）-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅，分三步操作。使用2a的钒配合物，在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化，从而得到具有良好对映选择性的优良（2 R）-环氧醇。
• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。