8-amino-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid | 1203571-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-amino-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1203571-74-7
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: APVAQJYFHIGLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-氯吡啶 、 3-溴丙酮酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到8-amino-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高功能化咪唑并[1,2-a]杂环的全自动连续流动合成

  摘要：

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。

  DOI：

  10.1021/ol902433a

文献信息

• Fully Automated Continuous Flow Synthesis of Highly Functionalized Imidazo[1,2-a] Heterocycles
  作者：Ananda Herath、Russell Dahl、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol902433a

  日期：2010.2.5

  first continuous flow synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acids directly from 2-aminopyridines and bromopyruvic acid has been developed, representing a significant advance over the corresponding in-flask method. The process was applied to the multistep synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamides, including a Mur ligase inhibitor, using a two microreactor, multistep continuous flow

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。