1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol | 164145-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-buten-1-ol；(S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-ol；(2R,3S)-1,2-Cyclohexylidene-5-hexene-1,2,3-triol；(2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-5-hexen-3-ol；(2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxyhex-5-en-3-ol；(R)-cyclohexylideneglyceraldehyde；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 164145-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AJFFLKCZKYLJJZ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-lyxofuranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性模板驱动的3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷前体的合成

  摘要：

  已经开发了3'-脱氧-3'- 18 F-氟胸苷（18 F-FLT）前体的不对称合成，其中使用新的Ga介导的（R）-2,3-环己基甘油醛的新型烯丙基化来合成脱氧糖部分作为关键步骤。该合成明显不同于先前的18 F-FLT前体的合成，其中使用了昂贵的起始原料胸苷。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.047
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,8-二羟基-3,4-二氢过壬二炔的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01620

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• Water-Compatible Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-Dioxanes
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Alexander F. Tiniakos、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1002/ejoc.201801367

  日期：2018.12.31

  A water-compatible method for the diastereoselective synthesis of 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions using simple inorganic bases; it has a very good substrate scope and can be performed with different Michael acceptors. Additionally, the reaction products can be further functionalized, showing an excellent perspective for future applications

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。
• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。