2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1178907-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1178907-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AAOBAPNMEBZFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  硝酮与链状烯烃的分子内环加成反应：六氢-3 H-蒽并[1,2- c ]异恶唑的多功能合成

  摘要：

  通过链烯键合的苯并三亚甲基-3-甲醛的1，3-偶极环加成反应与羟基胺制备了各种异恶唑烷和异恶唑啉衍生物。这是由烯烃附加的亚甲基-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的异恶唑烷衍生物的第一个实例。该方法操作简单，可用于多种基材。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.055
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双催化多步反应可实现一分子全合成复杂分子：从简单的底物即可轻松获得二烯和1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600925

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2<i>H</i>-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene
  作者：Stefan Bräse、Manuel Bröhmer、Nicole Volz

  DOI：10.1055/s-0029-1217179

  日期：——

  3-Formyl-2H-chromenes which are readily accessible through an oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes undergo a smooth decarbonylation reaction upon treatment with rhodium catalysts. With our method, a great variety of functionalized chromenes is accessible in a two-step sequence from salicylaldehydes.

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。
• A domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction for the synthesis of polycyclic chromene derivatives and evaluation of their cytotoxicity
  作者：B.V. Subba Reddy、Baddula Divya、Manisha Swain、T. Prabhakar Rao、J.S. Yadav、M.V.P.S. Vishnu Vardhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.033

  日期：2012.3

  3-a]xanthen-1(2H)-one derivatives has been prepared using 10 mol % dl-proline in ethanol via a domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction of alkene-tethered chromene-3-carboxaldehyde with cyclic 1,3-diketones. This is not only the first example on the preparation of highly diastereoselective pentacyclic chromene derivatives from alkene appended chromene-3-carboxaldehyde in one-pot process at ambient

  一种新的八氢色素no [4,3 - a ]黄原-1（2 H）-one衍生物，是通过乙醇中的10 mol％dl-脯氨酸通过烯键式铬烯-3-的多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应制备的。甲醛与环状1,3-二酮。这不仅是在环境温度下通过一锅法由烯烃加成的苯烯-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的五环苯烯衍生物的第一个实例，而且是对这些苯烯衍生物的细胞毒活性的初步评估。发现这些化合物中的一些对两种癌细胞系A549和B-16表现出有效的细胞毒性。
• A straightforward synthesis of functionalized 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes from 3-alkenyl chromenes by intermolecular Diels–Alder/aromatization sequence
  作者：Marco Ballarotto、Mario Solinas、Andrea Temperini

  DOI：10.1039/d1ob01967h

  日期：——

  A new and metal-free approach to the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes has been developed. This three-step synthetic sequence starts from variously substituted salicylaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds to form the chromene core. The de novo ring-forming key step is based on a highly regioselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between 3-vinyl-2H-chromenes and methyl

  已开发出一种新的无金属合成取代 6 H-苯并[ c ]色烯的方法。这个三步合成序列从各种取代的水杨醛和 α,β-不饱和羰基化合物开始形成色烯核心。从头成环的关键步骤是基于 3-vinyl-2 H之间的高度区域选择性分子间 Diels-Alder 环加成-色烯和丙炔酸甲酯，然后对环己二烯环加合物中间体进行氧化芳构化，以良好的收率（两步高达 94%）获得最终产品。遵循模块化和不同的设计，包括多组分反应，以最大限度地提高从我们的方法获得的支架多样性。通过 DFT 计算研究的机制被证实是通过一个稍微异步的过渡状态来协调的。已发现的过渡态的能量分析证实了区域选择性和反应倾向方面的实验结果。
• Rhodium-catalyzed cycloaddition of carbonyl ylides for the synthesis of spiro[furo[2,3-<i>a</i>]xanthene-2,3′-indolin]-2′-one scaffolds
  作者：B. V. Subba Reddy、E. Pravardhan Reddy、B. Sridhar、Y. Jayaprakash Rao

  DOI：10.1039/c6ra05661j

  日期：——

  An intramolecular cycloaddition of oxonium ylides generated from 3-diazooxindole and a bifunctional substrate i.e. 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde has been achieved using 5 mol% of Rh2(OAc)4 to produce highly substituted 3,3,5a-trimethyl-3a,5,5a,11b-tetrahydro-3H,4H-spiro[furo[2,3-a]xanthene-2,3′-indolin]-2′-ones in good yields with high diastereoselectivity. This is

  由3- diazooxindole生成氧鎓叶立德的分子内环和双功能基板即2-甲基-2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）-2- ħ色烯-3-甲醛已经实现使用5摩尔％的Rh 2（OAc）4产生高度取代的3,3,5a-三甲基-3a，5,5a，11b-四氢-3 H，4 H-螺[呋喃[2,3- a ]氧杂蒽-2， 3'-吲哚啉] -2'-非对映选择性好，收率高。这是从容易获得的前体合成生物学相关的多环骨架的第一个例子。
• 1,5-Electrocyclization of conjugated azomethine ylides derived from 3-formyl chromene and N-alkyl amino acids/esters
  作者：E. Pravardhan Reddy、A. Sumankumar、B. Sridhar、Y. Hemasri、Y. Jayaprakash Rao、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c7ob00705a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one and substituted pyrrole derivatives through 1,5-electrocyclization of conjugated azomethine ylides. This is the first example of the preparation of highly substituted pyrrole derivatives from chromene-3-carboxaldehydes (non-enolizable aldehydes) and N-alkyl amino acids/esters. This method is simple and applicable to a diverse

  已开发出一种新的策略，用于通过共轭偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one和取代的吡咯衍生物。这是由亚甲基-3-羧醛（不可烯化的醛）和N-烷基氨基酸/酯制备高度取代的吡咯衍生物的第一个例子。该方法很简单，适用于各种基材。