3-phenyl-1-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-one | 1426130-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-quinolin-6-ylprop-2-yn-1-one；3-phenyl-1-quinolin-6-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1426130-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: WFFBWMXPCVBMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-1-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Recyclable heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling under CO gas-free conditions
  作者：Zebiao Zhou、Jianying Li、Zhaotao Xu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762092

  日期：2020.7.2

  Abstract A convenient, efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes under CO gas-free conditions has been developed by using an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium acetate complex as catalyst. Here, formic acid was used as the CO source with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as the activator and a wide variety

  摘要 以MCM-41负载的双齿膦乙酸钯配合物为催化剂，开发了一种方便、高效、实用的多相钯催化羰基化Sonogashira偶联芳基碘与末端炔烃在无CO气体条件下的反应。在这里，甲酸用作 CO 源，二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为活化剂，并以中等至高产率生成了多种炔基酮。这种多相钯催化剂可以通过简单的过滤过程轻松回收，最多可循环使用 8 次，而不会明显降低活性。图形概要
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Ting Tang、Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo4001096

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling via tert-butyl isocyanide insertion has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in intermolecular C–C bond construction. This methodology provides a novel pathway for the synthesis of alkynyl imines which can undergo simple silica gel catalyzed hydrolysis to afford alkynones. The approach is tolerant

  已经开发了一种简单有效的通过叔丁基异氰化物插入的钯催化羰基化Sonogashira偶联剂，证明了异氰化物在分子间C-C键结构中的实用性。该方法学为炔基亚胺的合成提供了一种新颖的途径，该途径可进行简单的硅胶催化水解以得到炔基。该方法可耐受多种底物，适用于文库合成。
• A Convenient and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Transformation with Formic Acid as the CO Source
  作者：Jin-Bao Peng、Fu-Peng Wu、Chong-Liang Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700076

  日期：2017.3.17

  A practical, convenient, and efficient palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction of aryl iodides was developed. With formic acid as the CO source and dicyclohexylcarbodiimide as the activator, various alkynones were produced in good to excellent yields.

  开发了一种实用、方便、高效的钯催化芳基碘化物羰基化 Sonogashira 反应。以甲酸为 CO 源，二环己基碳化二亚胺为活化剂，以良好至极好的收率生产了各种炔酮。
• 一种1,3-二芳基丙炔酮的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108276268B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种1,3‑二芳基丙炔酮的制备方法，包括：在银催化剂和氧化剂的作用下，α‑酮酸和芳基炔酸在溶剂中发生脱羧偶联反应，反应结束后经过后处理得到所述的1,3‑二芳基丙炔酮。该方法试剂价廉易得，反应条件温和，反应官能团兼容性好，催化剂价廉易得，催化体系简单。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。