(R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol | 68224-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: Dehydrolinalool, (+)-；(3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 68224-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YWTIDNZYLFTNQQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Tuning the catalytic performance for the semi-hydrogenation of alkynols by selectively poisoning the active sites of Pd catalysts

  摘要：

  使用基于钯的催化剂对炔醇进行半加氢反应，对于精细化工行业具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c9gc01356c
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411

文献信息

• [EN] ENGLERIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ENGLÉRINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010298A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Disclosed is a compound of formula (I) in which a, R1- R5 and X1 are as described herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing the compound and a method of using the compound for treating cancer, such as renal cancer.

  公开的是一种具有式(I)的化合物，其中a、R1-R5和X1如本文所述。还公开了一种包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗癌症，如肾癌的方法。
• α,β-Unsaturated Gold(I) Carbenes by Tandem Cyclization and 1,5-Alkoxy Migration of 1,6-Enynes: Mechanisms and Applications
  作者：Pilar Calleja、Óscar Pablo、Beatrice Ranieri、Morgane Gaydou、Anthony Pitaval、María Moreno、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201602347

  日期：2016.9.12

  1,6-Enynes bearing OR groups at the propargyl position generate α,β-unsaturated gold(I)-carbenes/ gold(I) stabilized allyl cations that can be trapped by alkenes to form cyclopropanes or 1,3-diketones to give products of α-alkylation. The best migrating group is p-nitrophenyl ether, which leads to the corresponding products without racemization. Thus, an improved formal synthesis of (+)-schisanwilsonene

  在炔丙基位置带有 OR 基团的 1,6-烯炔会生成 α,β-不饱和金 (I)-卡宾/金 (I) 稳定的烯丙基阳离子，这些阳离子可被烯烃捕获以形成环丙烷或 1,3-二酮，从而得到产品α-烷基化。最好的迁移基团是对硝基苯醚，它可以产生相应的产物而不会发生外消旋化。因此，已经完成了(+)-五味子烯A的改进形式合成。不同的竞争反应途径已通过计算描绘出来。
• A Short and Efficient Synthetic Strategy for the Total Syntheses of (S)-(+)- and (R)-(–)-Plakolide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Chinmoy Pramanik、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1002/ejoc.200700401

  日期：2007.10

  Concise and efficient total syntheses of anticancer agents (S)-(+)-Plakolide A and (R)-(–)-Plakolide A were accomplished in eight steps and an overall yield of 39 % starting from geraniol. The key steps in our strategy are Sharpless asymmetric epoxidation, double elimination, and Stille coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  抗癌剂 (S)-(+)-Plakolide A 和 (R)-(-)-Plakolide A 的简洁高效全合成分八步完成，以香叶醇为原料，总产率为 39%。我们策略中的关键步骤是 Sharpless 不对称环氧化、双消除和 Stille 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective synthesis of β-ketoesters from prop-2-yn-1-ols
  作者：Christophe Darcel、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00605-4

  日期：1997.7

  The activation of allylic prop-2-yn-1-ols by the [Ru(mu-O2CH)(CO)(2)(PPh3)](2) catalyst in the presence of carboxylic acids leads to unsaturated beta-ketoesters in one step. The utilization of optically active prop-2-yn-1-ols provides a new stereoselective access to optically active beta-ketoesters with retention of configuration at the propargylic carbon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。