n-heptyl cyanoacetate | 17686-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-heptyl cyanoacetate
• 英文别名: Cyanoacetic acid, heptyl ester；heptyl 2-cyanoacetate
• CAS: 17686-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SJDCJXRWNRXTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1448

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptyl cyanoacetate 在 氢溴酸 、 L-色氨酸 作用下， 生成 n-heptyl 2-bromonicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种微波法合成2-卤代烟酸酯及其中间体的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代烟酸酯及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得2‑卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。本发明所述的2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单和产品收率高、质量好的优点。

  公开号：

  CN104945316B
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)rhodium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 n-heptyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOBASED CYANOACRYLATE COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ CYANOACRYLATE D'ORIGINE BIOLOGIQUE

  摘要：

  The present invention concerns a compound of formula (I), wherein R1 is H or an organic moiety, said compound of formula (I) having a biocarbon content equal to or higher than 20%.

  公开号：

  WO2023232948A1

文献信息

• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。
• 一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945317B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。
• 一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105001154B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。
• Multicomponent Synthesis of Functionalized 2-Amino-4H-pyrans Initiated by the Knoevenagel Reaction
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428023020057

  日期：2023.2

  Abstract The multicomponent condensation of aldehydes, malononitrile derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds of the carbo- and heterocyclic series, and alkyl halides has been studied. The transformation is initiated by the Knoevenagel reaction and leads to the formation of functionally substituted fused 2-amino-4H-pyrans. The structure of a few products was studied by X-ray diffraction (XRD) analysis

  摘要 已经研究了醛、丙二腈衍生物、碳环和杂环系列的 1,3-二羰基化合物以及卤代烷的多组分缩合。该转化由 Knoevenagel 反应启动，并导致形成功能取代的稠合 2-amino-4 H -pyrans。通过 X 射线衍射 (XRD) 分析研究了一些产品的结构。
• Conformational Analysis of Spiro-bis-dithiepins:  A Peculiar Case of Axial Chirality
  作者：Edmir O. Wade、Roman A. Valiulin、Leslie A. Ruybal、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol062172s

  日期：2006.10.1

  Spiro-bis-dithiepins are synthesized via dehydrative ring expansion in alpha-hydroxyalkyl spiro-bis-dithianes. Atypical of spiranes possessing axial chirality, the two most stable conformers of substituted spiro-bis-dithiepin have virtually colinear double bonds; i.e., each enantiomer exists in a form of two energy degenerate syn and anti conformations. Because of the high polarizability of the vinyl sulfide moiety, spiro-bis-dithiepins bearing electron-withdrawing substituents offer access to two-state systems possessing large dipole moments, which can be modulated by conformational events.