N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[3′,5′-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine | 1424338-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[3′,5′-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine
• 英文别名: N,N-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-5-[3',5'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine；tert-butyl N-[5-[(2S,3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1424338-84-0
• 化学式: C₆₀H₇₂N₄O₁₃Si₂
• 分子量: 1113.42
• InChiKey: XCVPNYCSTYNTSJ-DPTQDJQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[3′,5′-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[3′,5′-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  用于人工扩展遗传信息系统的核糖核苷

  摘要：

  重新排列氢键基团将核碱基添加到人工扩展的遗传信息系统 (AEGIS)，与标准核苷酸正交配对。我们在这里报告了通过 Heck 耦合和硼氢化/氧化序列大规模合成携带 2-amino-3-nitropyridin-6-one（普通 Z）的 AEGIS 核苷酸。RiboZ 对差向异构化比其 2'-脱氧核糖类似物更稳定。此外，T7 RNA 聚合酶在其 Watson-Crick 补体、咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8 H )one（通常为 P）的对面结合 ZTP ，为使用这种“第二-代”AEGIS Z:P 对添加由 mRNA 编码的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo402665d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[2′,5′-dihydro-5′-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-3′-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-2′-furanyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine 在 diborane(6) 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N,N-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-[3′,5′-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]-3-nitro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  用于人工扩展遗传信息系统的核糖核苷

  摘要：

  重新排列氢键基团将核碱基添加到人工扩展的遗传信息系统 (AEGIS)，与标准核苷酸正交配对。我们在这里报告了通过 Heck 耦合和硼氢化/氧化序列大规模合成携带 2-amino-3-nitropyridin-6-one（普通 Z）的 AEGIS 核苷酸。RiboZ 对差向异构化比其 2'-脱氧核糖类似物更稳定。此外，T7 RNA 聚合酶在其 Watson-Crick 补体、咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8 H )one（通常为 P）的对面结合 ZTP ，为使用这种“第二-代”AEGIS Z:P 对添加由 mRNA 编码的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo402665d

文献信息

• Ribonucleoside analogs with novel hydrogen bonding patterns
  申请人：Benner Steven A.

  公开号：US08389703B1

  公开（公告）日：2013-03-05

  This invention relates to nucleoside, nucleotide, and oligonucleotide analogs that incorporate non-standard nucleobase analogs, defined to be those that present a pattern of hydrogen bonds to a paired nucleobase analog in a complementary strand that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. The invention is specifically concerned with nucleotide analogs that present the donor-donor-acceptor, hydrogen bonding patterns on pyrimidine analogs, and especially those that are analogs of ribonucleotides, including protected ribonucleotides suitable for phosphoramidite-based synthesis of RNA. The heterocycles on these nucleoside analogs are aminopyridones that have electron withdrawing groups attached to the position analogous to the 5-position of the ring in standard pyrimidines, including nitro, cyano, and carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及包含非标准核碱基模拟物的核苷酸、核苷酸和寡核苷酸模拟物，这些非标准核碱基模拟物被定义为在与配对的核碱基模拟物形成的互补链中呈现出与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶的氢键模式不同的模式。该发明特别涉及呈现出供体-供体-受体、氢键模式的嘧啶模拟物，特别是那些核糖核苷酸模拟物，包括适用于RNA磷酸酰胺基合成的受保护的核糖核苷酸。这些核苷酸模拟物上的杂环是氨基吡啶酮，其具有连接到与标准嘧啶环中的5-位置类似的位置的电子吸引基团，包括硝基、氰基和羧酸衍生物。
• Ribonucleosides for an Artificially Expanded Genetic Information System
  作者：Hyo-Joong Kim、Nicole A. Leal、Shuichi Hoshika、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo402665d

  日期：2014.4.4

  Rearranging hydrogen bonding groups adds nucleobases to an artificially expanded genetic information system (AEGIS), pairing orthogonally to standard nucleotides. We report here a large-scale synthesis of the AEGIS nucleotide carrying 2-amino-3-nitropyridin-6-one (trivially Z) via Heck coupling and a hydroboration/oxidation sequence. RiboZ is more stable against epimerization than its 2′-deoxyribo

  重新排列氢键基团将核碱基添加到人工扩展的遗传信息系统 (AEGIS)，与标准核苷酸正交配对。我们在这里报告了通过 Heck 耦合和硼氢化/氧化序列大规模合成携带 2-amino-3-nitropyridin-6-one（普通 Z）的 AEGIS 核苷酸。RiboZ 对差向异构化比其 2'-脱氧核糖类似物更稳定。此外，T7 RNA 聚合酶在其 Watson-Crick 补体、咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8 H )one（通常为 P）的对面结合 ZTP ，为使用这种“第二-代”AEGIS Z:P 对添加由 mRNA 编码的氨基酸。