3-(3-indolyl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one | 22883-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-indolyl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromphenyl)-3-(indolyl-3)-propenon-1；1-(4-bromo-phenyl)-3-indol-3-yl-propenone；1-(4-Bromo-phenyl)-3-(1h-indol-3-yl)-2-propen-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22883-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: DVZIOCNFAKCQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Bromphenyl)-5-(3-indolyl)-2-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Azepino-indoles，第 1 部分。尝试通过 skatylidene 酮合成 azepino [3,4-b] 吲哚

  摘要：

  Skatylidene 酮与羟胺反应生成 3,5-二取代的 2-异恶唑啉。Skatylidenketoximes 检测不到。描述了乙酰乙酸乙酯的简化合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111002
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-indolyl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚-1,2,3-三唑查尔酮杂化物的合成及碳酸酐酶抑制研究。

  摘要：

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103839

文献信息

• Synthesis, Characterisation, Molecular Docking, Anti-microbial and Anti-diabetic Screening of Substituted 4-indolylphenyl-6-arylpyrimidine-2-imine Derivatives
  作者：Veerasamy Ramya、Santhirakasu Vembu、Ganesan Ariharasivakumar、Manathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1055/s-0043-106444

  日期：2017.9

  The purpose of the research is to synthesise a novel series of (E)-2-(4-(1H-indol-3-yl)-6-p-substituted phenylpyrimidin-2-yl)dimethylguanidine derivatives since 3-(1H-indol-3-yl)-1-p-substituted phenylprop-2-en-1-one and evaluate their molecular docking studies, antimicrobial, and anti-diabetic activities. Among all the synthesized compounds (11a-g), compound 11a exhibits excellent CDOCKER energy (−11.36 kcal/mol). The entire compounds (11a-g) confirm very good antimicrobial activity towards the tested microorganisms. In the in vitro anti-diabetic studies, compounds (11a, 11c, and 11g) confirm higher alpha-amylase and alpha-glucosidase inhibition activity. In the in vivo anti-diabetic activities, the synthesized compounds (11a-g) (10 mg/kg, p.o.) investigated by the streptozotocin (60 mg/kg, ip) –nicotinamide (120 mg/kg, p.o.) – induced model in adult male albino Wistar rat and these derivatives show considerable fasting blood glucose level when compared to metformin hydrochloride a potent and well-known anti-diabetic drug as a reference.

  研究的目的是合成一系列新颖的(E)-2-(4-(1H-吲哚-3-基)-6-对取代苯基嘧啶-2-基)二甲基胍衍生物，评估它们的分子对接研究、抗菌和抗糖尿病活性。在所有合成的化合物（11a-g）中，化合物11a表现出优异的CDOCKER能量（-11.36 kcal/mol）。整个化合物（11a-g）对被测试的微生物表现出非常好的抗菌活性。在体外抗糖尿病研究中，化合物（11a、11c和11g）表现出更高的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在体内抗糖尿病活动中，合成的化合物（11a-g）（10 mg/kg, 口服）通过成年雄性白化病鼠通过链脲佐菌素（60 mg/kg, ip）-烟酰胺（120 mg/kg, 口服）诱导模型进行研究，这些衍生物在空腹血糖水平方面与甲双胍盐酸盐（一种有效且知名的抗糖尿病药物）相比表现出显著的效果。
• Metal-free C(sp3)–H bond activation: first synthesis of diaryl-pyridinium-azaarene-butenolate zwitterionic salts on chalcones
  作者：Atul Kumar、Lalit Prakash Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1039/c3ra42761g

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of diaryl-pyridinium-azaarene-butenolate zwitterionic derivatives via metal-free, iodine-mediated C(sp3)–H bond activation of alkyl-azaarenes on addition to the α,β-unsaturated carbonyls has been reported.

  报道了一种高效路线，用于通过无金属、碘介导的C(sp3)–H键活化，合成二芳基吡啶鎓-氮杂烯-丁烯酸酯的两性离子衍生物，反应是在烷基氮杂芳烃与α,β-不饱和羰基化合物反应时进行的。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Ecofriendly synthesis of substituted pyridine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：M. Kidwai、R. Thakur、S. Rastogi

  DOI：10.1007/s11172-005-0440-z

  日期：2005.6

  An environmentally benign novel one-pot synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines from chalcones and malononitrile was described. In the reaction under neat conditions using microwave irradiation, enhancement in the reaction rate and high yields were observed.

  描述了一种从查耳酮和丙二腈中合成吡啶和吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的环境友好的新型一锅法。在纯条件下使用微波辐射的反应中，观察到反应速率和产率的提高。
• A New Route to 2,4,6-Trisubstituted-6<i>H</i>-1,3-Oxazines
  作者：Mazaahir Kidwai、Ruby Thakur、Richa Mohan

  DOI：10.1246/bcsj.77.2265

  日期：2004.12

  The Lewis acid (borontrifluoride etherate) catalyzed novel synthesis of 2,4,6-trisubstituted-6H-1,3-oxazines is described here. Also, a new route towards an environmentally benign synthesis of the title compounds has been developed using montmorillonite K-10 clay as a catalyst under microwave irradiation (MWI). The procedure replaces the Lewis acid, and the products are obtained in a high yield and shorter reaction time.

  本文介绍了路易斯酸（三氟化硼醚酸盐）催化合成 2,4,6-三取代-6H-1,3-噁嗪的新方法。此外，还开发了一条在微波辐照（MWI）条件下使用蒙脱石 K-10 粘土作为催化剂，以无害环境的方式合成标题化合物的新路线。该方法取代了路易斯酸，并能以较高的产率和较短的反应时间获得产物。