2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: N-[(3R,4R,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: BMOPHWKYXVHVMF-XSXASNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷：α - C-半乳糖胺与糖基二价阴离子的立体选择性合成

  摘要：

  半乳糖胺的α - C-糖苷可以从结构稳定的α-糖基二价阴离子获得，该阴离子可以通过氯化物的还原锂化反应制得。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10567-6
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h

文献信息

• 一种四氢吡喃并[3，2-d]噁唑环类化合物的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112142761B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物及其合成方法，包含如下步骤：设计两个密封容器容器A和容器B，两个密封容器的顶部通过导管相连通，向容器A内加入保护基保护后的2‑乙酰氨基‑2‑脱氧‑D‑吡喃糖，向容器B内加入1,1‑硫酰二咪唑和氟化钾，再向容器A内注入二氯甲烷、三乙胺；向容器B内注入三氟乙酸，在容器B内原位生成硫酰氟气体，由导管进入容器A内，对容器A内搅拌反应，反应完全后减压旋干，经硅胶快速柱层析分离，即得目标化合物。本发明制备四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物的工艺简单，目标化合物收率高，底物范围广。且反应可以在常温下进行，方法简单，操作方便，适合进行常规制备。
• Synthesis of Novel Donor Mimetics of UDP-Gal, UDP-GlcNAc, and UDP-GalNAc as Potential Transferase Inhibitors
  作者：Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo990766l

  日期：2000.1.1

  For the enzymatic transfer of galactose, N-acetylglucosamine, and N-acetylgalactosamine, UDP-Gal (1), UDP-GlcNAc (2), and UDP-GalNAc (3) are employed, and UDP serves as a feedback inhibitor. In this paper the synthesis of the novel UDP-sugar analogues 4, 5, and 6 as potential transferase inhibitors is described. Compounds 4-6 feature C-glycosidic hydroxymethylene linkages between the sugar and nucleoside

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。
• Ring-Opening of Aziridine-2-Carboxamides with Carbohydrate C1-<i>O</i>-Nucleophiles. Stereoselective Preparation of α- and β-<i>O</i>-Glycosyl Serine Conjugates
  作者：Daniel A. Ryan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja804589j

  日期：2008.11.19

  The stereoselective formation of the alpha-GalNAc-Ser linkage via the ring opening of aziridine-2-carboxamides with pyranose C1-O-nucleophiles is described. The process is tolerant to the native C2-NHAc group, can be modulated to provide either the alpha- or beta-glycoside through judicious choice of solvent and metal counterion, and is amenable to other classes of O-glycosyl-Ser constructs such as the B-GlcNAc-Ser and alpha-Man-Ser linkages. This coupling reaction also led to the development of the o-allylbenzyl (ABn) moiety as a new C-terminus carboxyl protective group, which allows for the use of novel methods for N- and C-terminus extension of amino acids following carbohydrate conjugation.
• Convenient Preparation of Perbenzylated 2-Azido and 2-<i>N</i>-Acetylamino-2-Deoxy-<scp>d</scp>-Hexono-1,5-Lactones by Oxidation of the Corresponding Lactols
  作者：Ebtissam Ayadi、Stanislas Czernecki、Juan Xie

  DOI：10.1080/07328309608005438

  日期：1996.2

  2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galacto, gluco and mannopyranoses (1, 2, 3) were oxidized with DMSO in the presence of acetic anhydride. From 1 and 2 the corresponding lactone derivatives were obtained in good yield (89-92%), whereas from 3, glucono-1,5-lactone was obtained (92%) after complete epimerization at C-2. 2-N-Acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galacto, gluco and mannopyranoses (7, 8, 9) were obtained from the corresponding 2-azido phenylselenoglycopyranosides (13, 14, 15) by reduction, N-acetylation and hydrolysis catalyzed by mercury trifluoroacetate. Oxidation of 7 and 8 by tetra-n-propylammonium tetra-oxoruthenate (VII) in the presence of 4-methylmorpholine-N-oxide afforded the corresponding lactones in good yield (90%) and high purity. Epimerization at C-2 occurred during oxidation of 9 and perbenzylated D-glucono-1,5-lactone (11) was obtained (90%).
• Stereocontrolled Synthesis of α-<i>C</i>-Galactosamine Derivatives via Chelation-Controlled <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo971727h

  日期：1998.4.1

  or aldehydes under Barbier conditions led unexpectedly to the stereoselective synthesis of alpha-C-galactosamine derivatives in good yields. With carbonyl substrates, alpha:beta selectivities ranged from 20:1 to 5:1, and with aldehydes a stereoselectivity of approximately 5:1 was observed at C7 in favor of the S-isomer. The stereochemical preference of these C-glycosylation reactions is explained by

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。