N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 201864-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-(Acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-I+/--D-galactopyranosyl chloride；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 201864-27-9
• 化学式: C₂₉H₃₂ClNO₅
• 分子量: 510.03
• InChiKey: FIRFTACTOVSBMS-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 、 methyl 2,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 甲基环氧丙烷 、 C₄₈H₄₈F₆N₆O₆S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环双硫脲催化立体特异性糖基化反应

  摘要：

  配对糖的循环催化剂将糖分子连接在一起以制造复杂的碳水化合物是一个几何挑战。对于诸如葡萄糖之类的六碳糖，有六种不同的可能的连接位点以及两种可能的构型来锚定初始键。帕克等人。开发了一种环形二聚催化剂，在其中一个糖被氯化物修饰后将其配对。基于硫脲的催化剂似乎可以去除氯化物，同时激活进入的第二种糖。由此产生的成键过程可靠地反转了初始的 C-Cl 构型。科学，本期第 14 页。 162 二聚体催化剂通过立体化学反转将两个糖连接在一起。碳水化合物几乎涉及生物化学的所有方面，但其复杂的化学结构对其合成提出了长期的实际挑战。特别是，糖基化反应中的立体化学结果高度依赖于偶联伙伴的空间和电子特性；因此，碳水化合物的合成不容易预测。在这里，我们报告了一种大环双硫脲衍生物的发现，该衍生物可以催化糖基氯的立体特异性反向取代途径。该催化剂的实用性在反式-1,2-、顺式-1,2-和2-脱氧-β-糖苷的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1126/science.aal1875
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷：α - C-半乳糖胺与糖基二价阴离子的立体选择性合成

  摘要：

  半乳糖胺的α - C-糖苷可以从结构稳定的α-糖基二价阴离子获得，该阴离子可以通过氯化物的还原锂化反应制得。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10567-6

文献信息

• Macrocyclic bis-thioureas catalyze stereospecific glycosylation reactions
  作者：Yongho Park、Kaid C. Harper、Nadine Kuhl、Eugene E. Kwan、Richard Y. Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aal1875

  日期：2017.1.13

  challenges to their synthesis. In particular, stereochemical outcomes in glycosylation reactions are highly dependent on the steric and electronic properties of coupling partners; thus, carbohydrate synthesis is not easily predictable. Here we report the discovery of a macrocyclic bis-thiourea derivative that catalyzes stereospecific invertive substitution pathways of glycosyl chlorides. The utility of

  配对糖的循环催化剂将糖分子连接在一起以制造复杂的碳水化合物是一个几何挑战。对于诸如葡萄糖之类的六碳糖，有六种不同的可能的连接位点以及两种可能的构型来锚定初始键。帕克等人。开发了一种环形二聚催化剂，在其中一个糖被氯化物修饰后将其配对。基于硫脲的催化剂似乎可以去除氯化物，同时激活进入的第二种糖。由此产生的成键过程可靠地反转了初始的 C-Cl 构型。科学，本期第 14 页。 162 二聚体催化剂通过立体化学反转将两个糖连接在一起。碳水化合物几乎涉及生物化学的所有方面，但其复杂的化学结构对其合成提出了长期的实际挑战。特别是，糖基化反应中的立体化学结果高度依赖于偶联伙伴的空间和电子特性；因此，碳水化合物的合成不容易预测。在这里，我们报告了一种大环双硫脲衍生物的发现，该衍生物可以催化糖基氯的立体特异性反向取代途径。该催化剂的实用性在反式-1,2-、顺式-1,2-和2-脱氧-β-糖苷的合成中得到了证明。
• C-glycosides: A stereoselective synthesis of α-C-galactosamines with a glycosyl dianion
  作者：Fred Burkhart、Horst Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10567-6

  日期：1998.1

  α-C-glycosides of the galactosamine can be obtained from the configurationally stable α-glycosyl dianion which can be prepared by reductive lithiation of the chloride. Different electrophiles react selectively at the anomeric center.

  半乳糖胺的α - C-糖苷可以从结构稳定的α-糖基二价阴离子获得，该阴离子可以通过氯化物的还原锂化反应制得。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应。