5-(3-甲基亚丁基)环戊-1,3-二烯 | 42073-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-(3-甲基亚丁基)环戊-1,3-二烯
• 英文名称: 6-Isobutylfulven
• 英文别名: i-Butylfulven；5-(3-Methylbutylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 42073-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: DUXGRCBTKPYMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基亚丁基)环戊-1,3-二烯 、 N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tetrakis-(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3aR,3bR,4R,5R,7S,7aS,8R,8aR)-7-(4-bromophenyl)-4-isobutyl-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,8a-decahydro-1H-3b,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclopenta[1,2-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酯与富烯的催化不对称异位选择性[6 + 3]环加成反应。

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性[6 + 3]环加成方法，用于高度对映选择性合成多取代的哌啶。所开发的方法应用于一锅[6 + 3]-[4 + 2]二环加成反应中，从而可以从简单的结构单元中构建结构和立体化学丰富的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43824d
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 异戊醛 、 乙酰氯 、 三乙胺 生成 5-(3-甲基亚丁基)环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  KELLER, C.;NEUENSCHWANDER, M., CHIMIA, 1982, 36, N 3, 119-122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic [6+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Marco Potowski、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201204394

  日期：2012.9.17

  Under control: Highly functionalized chiral annulated piperidines with eight stereocenters are efficiently obtained by means of a highly enantioselective one‐pot [6+3]/[4+2] sequence. This sequence included the first enantioselective [6+3] cycloaddition of azomethine ylides with fulvenes.

  在控制下：通过高度对映选择性的一锅[6 + 3] / [4 + 2]序列可有效获得具有八个立体中心的高度官能化的手性环哌啶。该序列包括偶氮甲亚胺与富烯的第一次对映选择性[6 + 3]环加成反应。