5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇 | 62191-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇
• 英文名称: 1-(3-methylbutyloxy)-3,5-dihydroxybenzene
• 英文别名: 5-isopentyloxy-resorcinol；5-Isopentyloxy-resorcin；5-(3-Methylbutoxy)benzene-1,3-diol
• CAS: 62191-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DJUPQPRWNNAHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇 在 四氯化钛 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Acetyl-2,4-dihydroxy-6-(3-methylbutoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal and antimicrobial activities of O-alkylated and formylated acylphloroglucinols

  摘要：

  In the present article, we examined the antileishmanial, antimalarial, antibacterial, and antifungal activities of several newly synthesized O-alkylated phloroglucinol compounds (11-19) which are analogues of the naturally occurring antimalarial compound 1. Analogues 12 and 16 exhibited antileishmanial activity against, Leishmania donovani promastigotes with IC(50)s of 5.3 and 4.2 mu g/mL, respectively. Naturally occurring monomeric formylated acylphloroglucinol compounds, grandinol (2), jensenone (3), and their analogues (29-37), were also synthesized and evaluated for antileishmanial, antimalarial, antibacterial, and antifungal activities. Amongst these, both grandinol and jensenone showed mild to moderate antibacterial, antifungal, and antileishmanial activities. Jensenone (3) was effective against Candida albicans with an IC50 of 5.5 mu g/mL but was ineffective against Cryptococcus neoformans and methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Among the analogues, 34 was the most active against C albicans and C. neoformans with IC(50)s of 2.0 and 2.5 mu g/mL, respectively, and was fungicidal toward Candida albicans. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.006
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 1-溴代异戊烷 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  新的间苯二酚-阿南酰胺“杂种”作为有效的大麻素受体配体具有体内抗伤害感受活性

  摘要：

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm8016255

文献信息

• JPH10316508A
  申请人：——

  公开号：JPH10316508A

  公开（公告）日：1998-12-02