ethyl 4-(p-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutyrate | 39974-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(p-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutyrate
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate；<4-Hydroxy-benzoyl>-brenztraubensaeure-aethylester；4-(4-hydroxy-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid ethyl ester
• CAS: 39974-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: GRZUZCSOAWGWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  433.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(p-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hybrids of diarylpyrimidines and diketo acids as HIV-1 inhibitors

  摘要：

  Based on the strategy of molecular hybridization, dilceto acid fragment as a classical phamacophore of integrase inhibitors was introduced to reverse transcriptase inhibitors diarylpyrimidines to design a series of diarylpyrimidine-diketo acid hybrids (DAPY-DICAs). The target molecules 10b and 11b showed inhibitory activities against WT HIV-1 with EC50 values of 0.18 mu M and 0.14 mu M, respectively. And the results of molecular docking demonstrated the potential binding mode and revealed that the DKA moiety and its ester could both be tolerated in the nonnucleoside binding site (NNBS) of HIV-1 RT. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.009
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-(p-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  发现1,5-二苯基吡唑-3-羧酰胺衍生物为有效，可逆和选择性的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01845

文献信息

• Synthesis and cellular bioactivities of novel isoxazole derivatives incorporating an arylpiperazine moiety as anticancer agents
  作者：Burcu Çalışkan、Esra Sinoplu、Kübra İbiş、Ece Akhan Güzelcan、Rengül Çetin Atalay、Erden Banoglu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1504041

  日期：2018.1.1

  In our endeavour towards the development of effective anticancer therapeutics, a novel series of isoxazole-piperazine hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against human liver (Huh7 and Mahlavu) and breast (MCF-7) cancer cell lines. Within series, compounds 5l-o showed the most potent cytotoxicity on all cell lines with IC50 values in the range of 0.3-3.7 μM. To explore

  在我们努力开发有效的抗癌疗法的过程中，合成了一系列新的异恶唑-哌嗪杂种，并评估了它们对人肝（Huh7和Mahlavu）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系的细胞毒活性。在系列中，化合物5l-o在所有细胞系中显示出最强的细胞毒性，IC50值在0.3-3.7μM的范围内。为了探究观察到的活性的基本机制，对肝癌细胞中5m和5o进行了进一步的生物学研究。我们已经证明5m和5o在足够的PTEN Huh7和PTEN不足的Mahlavu人肝癌细胞中诱导氧化应激，导致细胞凋亡和细胞周期停滞在不同阶段。
• Pyrazole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040116475A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, etc.; R 3 is lower alkoxy, etc.; R 4 is hydroxy, etc.; X is O, S, etc.; Y is CH or N; Z is lower alkylene or lower alkenylene; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  式（I）的化合物： 其中R1为氢或较低的烷基； R2为较低的烷基，等等； R3为较低的烷氧基，等等； R4为羟基，等等； X为氧、硫等； Y为CH或N； Z为较低的烷基烯基或较低的烯基烷基；以及 m为0或1；或其盐，可用作药物。
• Lewis acid-promoted synthesis of highly substituted pyrrole-fused benzoxazinones and quinoxalinones
  作者：Suresh Selvendran、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1080/00397911.2020.1832528

  日期：2021.2.1

  A synthesis of a series of novel fused tricyclic heterocyclic compounds has been achieved in one-pot reaction set up starting from (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one and 1,4-benzoxazinon...

  从 (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 和 1,4-benzoxazinon 开始，在一锅反应中合成了一系列新型稠合三环杂环化合物。 ..
• Sulfamic Acid as an Effective Catalyst in Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminoketone Derivatives and X‐ray Crystallography of Their Representatives
  作者：Min Xia、Bin Wu、Guo‐Feng Xiang

  DOI：10.1080/00397910701873250

  日期：2008.3.28

  Abstract Two types of β‐enaminoketone derivatives of 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐1H‐quinoxalin‐2‐ones and 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐benzo[1,4]oxazin‐2‐ ones were effectively and conveniently prepared in good to excellent yields under solvent‐free conditions via the catalysis of sulfamic acid in the corresponding condensations of o‐phenylenediamine and o‐aminophenol with ethyl

  摘要 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-ones和3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4的两种β-烯氨基酮衍生物在无溶剂条件下，通过氨基磺酸催化邻苯二胺和邻氨基苯酚与乙基 2 的相应缩合反应，可以有效且方便地制备-二氢苯并[1,4]恶嗪-2-类化合物。 ,4-dioxo-4-arylbutyrate 分别。化合物经 IR、1H NMR 和 13C NMR 确证，代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步确定。
• 二芳基嘧啶-二酮酸类杂合型HIV-1抑制剂及 其制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106905244B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明涉及一种二芳基嘧啶‑二酮酸类杂合型HIV‑1抑制剂及其制备方法，所述二芳基嘧啶‑二酮酸类杂合型HIV‑1抑制剂为式(1)化合物或其可药用盐：其中R选自氢、C1‑5饱和烷基、C3‑5环烷基、C2‑5烯基；所述二酮酸或二酮酸酯侧链位于醚键氧原子的邻位、间位或对位。其制备方法为：1)将2‑(对氰基苯胺基)‑4‑氯嘧啶与4‑(对羟基苯基)‑2,4‑二氧丁酸乙酯或4‑(间羟基苯基)‑2,4‑二氧丁酸乙酯以及碱混合，加入溶剂，在惰性气氛下搅拌均匀得到反应液；2)将反应液升温进行亲核取代反应，反应结束后停止加热，对反应液进行分离、提纯得到二芳基嘧啶‑二酮酸类杂合型HIV‑1抑制剂。