1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-one | 22198-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-one
• 英文别名: 1-chloro-3-phenylthio-2-propanone；1-chloro-3-phenylthiopropan-2-one；1-chloro-3-phenylsulfanyl-propan-2-one；1-Phenylmercapto-3-chlorpropanon-(2)；1-Chlor-3-phenylthio-2-propanon；Chlor-3-phenylmercapto-propanon；2-Propanone, 1-phenylthio-3-chloro-
• CAS: 22198-54-5
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: KSEHRXGFMHHHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  293.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-one 在 copper(l) iodide 、 baker's yeast 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 138.08h， 生成 (2S)-1-phenylsulphonylundecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,3-二氯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroketene dithioacetal chemistry: Synthesis of 2-alkylthio-3-nitrothiophenes from nitroketene dithioacetate and chloromethyl ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Vasantham

  DOI：10.1021/jo9008639

  日期：2009.9.4

  An effective synthesis of highly functionalized 3-nitrothiophenes was achieved from the reaction of simple, inexpensive, and readily available dipotassium 2-nitro-1,1-ethylyenedithiolate with α-chloromethyl ketones in toluene catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB). Thiophene formation is highly sensitive and selective for chlorine, present as a leaving group in α-chloromethyl ketones.

  通过简单，廉价且易于获得的2-硝基-1,1-乙基二硫代二钾二钾与α-氯甲基酮在四丁基溴化铵（TBAB）催化下的甲苯反应，可以有效合成高度官能化的3-硝基噻吩。噻吩的形成对氯非常敏感并且对氯具有选择性，氯作为α-氯甲基酮中的离去基团存在。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 152 - 164
  作者：Rosnati,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of aliphatic and cycloalkyl substituents on a ring-chain tautomeric equilibrium
  作者：Howard Alper、Edmund C. H. Keung、R. A. Partis

  DOI：10.1021/jo00809a008

  日期：1971.5
• Nucleophilic substitutions of α-halo-ketones-XXII
  作者：A. Pusino、V. Rosnati、A. Saba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91146-9

  日期：1984.1