[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]oxymethyl-morpholin-4-ylphosphinic acid | 278611-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]oxymethyl-morpholin-4-ylphosphinic acid
• CAS: 278611-18-0
• 化学式: C₃₃H₃₉N₄O₈P
• 分子量: 650.668
• InChiKey: IARKOIWIDZSASM-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]oxymethyl-morpholin-4-ylphosphinic acid 在 盐酸 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine phosphonate-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500
• 作为产物：
  描述：

  西多福韦 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]oxymethyl-morpholin-4-ylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500