N'-Ethylnorfloxacin | 74011-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-Ethylnorfloxacin
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-7-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 74011-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 347.389
• InChiKey: SRVXWYYRMVVKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-Ethylnorfloxacin 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.66 g的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-N-hydroxy-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多药理学诺氟沙星异羟肟酸衍生物的合理设计、合成、分子建模、生物活性和作用机制

  摘要：

  氟喹诺酮类药物是一种广谱抗生素，靶向旋转酶和拓扑异构酶 IV，参与 DNA 压缩和分离。我们合成了 28 种新型诺氟沙星异羟肟酸衍生物，具有额外的金属螯合和疏水药效基团，旨在实现与其他药物靶点的相互作用。几种化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和分枝杆菌表现出与诺氟沙星相同或更好的活性，MIC 低至 0.18 μM。选择最有趣的衍生物进行计算机模拟、体外和体内作用模式研究。分子对接、酶抑制和细菌细胞学分析证实了除两种测试衍生物（ 10f和11f ）之外的所有衍生物均抑制旋转酶和拓扑异构酶 IV。进一步的表型分析揭示了四种衍生物（ 16a 、 17a 、 17b 、 20b ）对肽聚糖合成的多药理作用。有趣的是，化合物17a 、 17b和20b对细胞壁合成酶（包括 MreB、MurG 和 PonA）表现出前所未有的作用，表明一种新的作用机制，可能会损害脂质 II 循环。

  DOI：

  10.1039/d3md00309d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-Ethylnorfloxacin
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。
• Biophysical Models as an Approach To Study Passive Absorption in Drug Development: 6-Fluoroquinolones
  作者：Virginia Merino、Joan Freixas、Ma del Val Bermejo、Teresa Ma Garrigues、Jose M. Plá‐Delfina、Joaquin Moreno

  DOI：10.1002/jps.2600840622

  日期：1995.6

  performed for the quantification of the quinolones in absorption and partition samples. Equations based on two classic biophysical absorption models are given for predicting the intrinsic absorption features of the series according to the partition data or merely single structural parameters. In situ absorption rate constants were found to increase by a factor of 9.7-13.5 for moderately lipophilic derivatives

  提出了一项初步研究，试图评估和解释一系列抗菌7-哌嗪基-6-氟喹诺酮类药物的肠道吸收。描述了这些同源化合物的合成，正辛醇分配系数，内在大鼠肠道原位吸收速率常数以及体外抗菌活性数据。进行了荧光反相HPLC方法，对吸收和分配样品中的喹诺酮进行定量。给出了基于两个经典生物物理吸收模型的方程，用于根据分配数据或仅根据单个结构参数预测该系列的固有吸收特征。发现相对于最简单的化合物，中等亲脂性衍生物的原位吸收速率常数增加了9.7-13.5倍，而抗菌活性仅降低了4倍。在体内对该系列的两个代表性成员进行了吸收测试，结果与在现场发现的结果非常吻合。这使得这些化合物或具有相似分配的相关化合物成为进一步药代动力学和药理学测试的极佳候选者。该研究可以作为如何预防与新药开发相关的潜在吸收问题的一个例子。
• CYCLIC NUCLEOTIDE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0753525A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  The object of the present invention is to provide useful cyclic nucleotide derivatives, for example, as an antidementia drug, an antiarrhythmic drug, a therapeutic drug for bronchial asthma or an antiinflammatory agent. The invention relates to cyclic nucleotide derivatives of the following general formula [I] and the pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein R1 represents hydroxy, amino, or -NR11R12 in which R11 and R12 may be the same or different and each represents alkyl; R2 represents hydrogen, amino, or hydroxy; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy or mercapto; R4 represents hydrogen, hydroxy, acyloxy or alkoxy; R5 represents alkyl or aryl; R6 represents hydrogen, halogen or alkyl.

  本发明的目的是提供有用的环核苷酸衍生物，例如作为抗痴呆药物、抗心律失常药物、支气管哮喘治疗药物或抗炎剂。 本发明涉及以下通式[I]的环核苷酸衍生物及其药学上可接受的盐类。 其中R1代表羟基、氨基或-NR11R12，其中R11和R12可以相同或不同，各自代表烷基；R2代表氢、氨基或羟基；R3代表氢、卤素、烷基、羟基或巯基；R4代表氢、羟基、酰氧基或烷氧基；R5代表烷基或芳基；R6代表氢、卤素或烷基。
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• N-OXIDE ALS ANTIBAKTERIELLE MITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0828715B1

  公开（公告）日：2001-08-16