3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-oyl chloride | 39175-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-oyl chloride
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 39175-64-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• mdl: MFCD09752199
• 分子量: 235.497
• InChiKey: BEFNRKXKWVDOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  333.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-oyl chloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-[3-(2,4-dichloro-phenyl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  GB1109924

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-二氯苯乙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有 1,3,4-恶二唑部分的新型酰胺衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为寻找新的抗菌剂，设计合成了25个含有1,3,4-恶二唑基团的新型酰胺衍生物，并对其对米黄单胞菌的抗菌活性进行了研究。oryzicola ( Xoc ) 和Xanthomonas oryzae pv。测试了oryzae ( Xoo )。有趣的是，所有目标化合物对Xoc和Xoo均表现出优异的抗菌活性。化合物1 – 25对Xoc和Xoo的 EC 50值分别为 1.2-4.0 mg/L 和 0.5-2.3 mg/L，显着优于噻二唑铜（95.1 和 89.0 mg/L）和双甲基硫醇（73.8 和 68.8 mg/L）。例如，化合物16对Xoc和Xoo的 EC 50值分别为 1.7 和 0.5 mg/L。同时，复方16对水稻白叶枯病的治疗和保护活性分别为42.4%和42.1%，均优于甲黄先菌佐（34.1%和32.6%）和噻二唑铜（33.0%和27.1%）对照。此外，化合物16可能抑制Xoo的细胞生长

  DOI：

  10.1002/jhet.4455

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs
  作者：Shu-Ting Chung、Pei-Yu Chien、Wen-Hsin Huang、Chen-Wen Yao、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.c13-00897

  日期：——

  A series of novel flavones derivatives were synthesized based on modification of the active ingredients of a traditional Chinese medicine Scutellaria baicalensis GEORGI and screened for anti-influenza activity. The synthetic baicalein (flavone) analogs, especially with the B-rings substituted with bromine atoms, were much more potent than oseltamivir or ribavirin against H1N1 Tamiflu-resistant (H1N1 TR) virus and usually with more favorable selectivity. The most promising were 5b, 5c, 6b and 6c, all displaying an 50% effective concentration (EC50) at around 4.0–4.5 µM, and a selective index (SI=50% cytotoxic concentration (CC50)/EC50)>70. For seasonal H3N2-infected influenza virus, both 5a and 5b with SI >17.3 indicated superior to ribavirin. The flavonoids having both not-naturally-occurring bromo-substituted B-rings and appropriate hydroxyls positioning on the A-rings might be critical in determining the activity and selectivity against H1N1-Tamiflu-resistant infected influenza viruses.

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。
• Design, synthesis and in vitro antibacterial/antifungal evaluation of novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Zhiyi Yu、Guanying Shi、Qiu Sun、Hong Jin、Yun Teng、Ke Tao、Guoping Zhou、Wei Liu、Fang Wen、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.028

  日期：2009.11

  A series of 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid (norfloxacin) derivatives were prepared according to the principle of combinating bioactive substructures and tested for their activities against five plant pathogenic bacteria and three fungi in vitro. The preliminary bioassays indicated that almost all synthesized target compounds retained the antibacterial

  根据结合生物活性亚结构的原理，制备了一系列的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（诺氟沙星）衍生物，并对其进行了测试。它们在体外对5种植物病原菌和3种真菌的活性。初步的生物测定表明，几乎所有合成的目标化合物都保留了诺氟沙星的抗菌活性，并具有一些作为羧酸酰胺化合物的抗真菌活性。化合物的活性1和22对黄单胞菌比诺氟沙星更好，相比于农用链霉素硫酸盐（商业杀菌剂）对所有测试的化合物具有较好的抗菌活性稻X.，Xanthomonas axonopodis和Erwinia aroideae。此外，化合物2和20对200毫克/升的浓度对茄红枯萎病菌表现出良好的抗真菌活性，并且它们对生长的抑制分别达到83％和94％。
• <i>N</i>-(ω-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)alkyl)carboxamides as Dopamine D₂ and D₃ Receptor Ligands
  作者：Anneke Hackling、Robin Ghosh、Sylvie Perachon、André Mann、Hans-Dieter Höltje、Camille G. Wermuth、Jean-Charles Schwartz、Wolfgang Sippl、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm030836n

  日期：2003.8.1

  dopamine D(2) and D(3) receptor ligands were developed from their potentially bioactive conformation and were compared in order to get insight into molecular properties of importance for D(2)/D(3) receptor selectivity. For the 72 compounds presented here, an extended and more linear conformation in the aliphatic or aryl spacers turned out to be crucial for dopamine D(3) receptor selectivity. Structural

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显
• Synthesis of N-[4-(propyl)cyclohexyl]-amides with anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Amedeo Pau、Gianpiero Boatto、Battistina Asproni、Michele Palomba、Luciana Auzzas、Riccardo Cerri、Francesco Palagiano、Walter Filippelli、Giuseppe Falcone、Giulia Motola

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00063-x

  日期：2000.7

  Seventeen (un)substituted N-[4-(propyl)cyclohexyl]-amides (6a-h, 7a-h and 8) were synthesized and tested as anti-inflammatory and analgesic agents. The substituents on the aromatic ring were chosen in order to study the influence of electron-withdrawing or electron-donating residues, that change the electronic density on the aromatic moiety. The pharmacological results allow drawing some preliminary considerations

  合成了十七种（未）取代的N- [4-（丙基）环己基]-酰胺（6a-h，7a-h和8），并作为抗炎和镇痛药进行了测试。选择芳环上的取代基是为了研究吸电子或给电子残基的影响，这些残基改变了电子密度对芳族部分的影响。药理结果允许就结构-活性关系作一些初步的考虑。