2-methyl-3-acetyl-5-1'2'3'4'-tetrahydroxybutylpyrrole | 6118-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-acetyl-5-1'2'3'4'-tetrahydroxybutylpyrrole
• 英文别名: 5-(D-Arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-3-acetyl-2-methyl-pyrrol；3-Acetyl-5-(D-arabino-tetrahydrobutyl)-2-methylpyrrole；1-[2-methyl-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 6118-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: OTGHXPARZDXDIM-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-acetyl-5-1'2'3'4'-tetrahydroxybutylpyrrole 在 sodium periodate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用

  摘要：

  本发明提供一种N‑取代烷基化吡咯衍生物的制备方法及其在卷烟加香中的应用，采用四丁基溴化铵为相转移催化剂，无水碳酸钾为催化剂的作用下，化合物2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯先进行氧化反应，再分别与溴乙烷、正溴丁烷和苄基氯进行N取代烷基化反应，得到的N‑取代烷基化吡咯衍生物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。

  公开号：

  CN114436931A
• 作为产物：
  描述：

  氨基葡萄糖 、 乙酰丙酮 在 丙酮 作用下， 生成 2-methyl-3-acetyl-5-1'2'3'4'-tetrahydroxybutylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮之间的反应

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮在中性溶液中反应，生成3-乙酰基-2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）吡咯（I），少量3 -乙酰基-2-甲基吡咯和2-脱氧-2- [2-（4-氧代-2-戊烯基）氨基] -D-葡萄糖（II）。说明化合物（I）的结构并描述其性质。吡咯（I）也是pH 9-10时反应的产物，并讨论了其在Elson-Morgan方法中估计2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的发色原作用。给出了制备化合物（II）的方向，并研究了其结构和性质。pH值为9-10时2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的反应生成2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）-3-吡咯羧酸乙酯（XII）和2-甲基-3乙酯-吡咯羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81756-5

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• 一种N取代呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114437047A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N取代呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用，以氨基葡萄糖盐酸盐与乙酰丙酮为原料加热回流得到2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯，然后使其发生分子内成环反应，再进行烷基化反应，所得N取代呋喃基吡咯化合物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• 一种多羟基吡咯酸酯的制备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN115141130A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供一种多羟基吡咯酸酯及其制备方法和应用，以氨基葡萄糖盐酸盐与乙酰丙酮为原料加热回流得到2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯，然后使其与有机酸发生酯化反应，得到所述多羟基吡咯酸酯，该化合物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• 一种呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114835693A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供一种呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用，以氨基葡萄糖盐酸盐与乙酰丙酮为原料加热回流得到2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯，然后使其发生分子内成环反应，所得的化合物具有如下结构 该化合物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• Gomez Sanchez; Gasch Gomez, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. <B> 54, p. 753,757, 758
  作者：Gomez Sanchez、Gasch Gomez

  DOI：——

  日期：——