3-acetyl-5-(β-D-erythrofuranosyl)-2-methylpyrrole | 94355-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(β-D-erythrofuranosyl)-2-methylpyrrole
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran；1-[5-((2S)-3t,4t-dihydroxy-tetrahydro-[2r]furyl)-2-methyl-pyrrol-3-yl]-ethanone；1-[5-((2S)-3t,4t-Dihydroxy-tetrahydro-[2r]furyl)-2-methyl-pyrrol-3-yl]-aethanon；1-[5-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 94355-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XJXCLSITKLWFIO-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(β-D-erythrofuranosyl)-2-methylpyrrole 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-acetyl-5-(3'-azido-3'-deoxy-α-L-threofuranosyl)-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fluoronucleosides, Isothiocyanato C-Nucleosides, and Thioureylene Di-C-nucleosides via Cyclic Sulfates

  摘要：

  Cyclic sulfates of N- and C-nucleosides (D-ribo and D-erythro configurations, respectively) are used to prepare T-fluoro and 3'-azido D-xylo N-nucleosides and L-threo C-nucleosides. The reduction of the 3'-azido C-nucleosides (furan, imidazoline-2-thione, and pyrrole derivatives) gives T-amino C-nucleosides, which, by reaction with thiocarbonyldiimidazole, are transformed into T-isothiocyanato C-nucleosides. Reaction of the 3'-amino with the T-isothiocyanato C-nucleosides gives thioureylene di-C-nucleosides, a type of nucleotide analogue with a nonionic bridge isosteric of the phosphate group.

  DOI：

  10.1021/jo0110303
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-acetyl-5-(β-D-erythrofuranosyl)-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Garcia Gonzalez; de Castro Brzezicki, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1950, vol. 46, p. 73,76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CeCl3˙7H2O: A Versatile and Efficient Reagent for the Synthesis of C-Pyrrolyl Glycosides
  作者：Basi Reddy、Ruchi Jain、Kudikyala Bhargavi、Manisha Swain、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258369

  日期：2011.1

  1,3-Diketones and β-oxo esters undergo smooth coupling with d-glucosamine in the presence of 25 mol% CeCl3˙7H2O in water at 80 ˚C to furnish C-pyrrolyl glycosides in good to high yields. The reaction of cyclic diketones such as dimedone with d-glucosamine affords the corresponding 2-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one derivatives. These dihydroxy derivatives are directly

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐
• InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Boyu Li、Gang Wang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.083

  日期：2011.7

  Various C-pyrrolyl glycosides were obtained through tandem condensation of aminosugars (d-glucosamine and d-galactosamine) and 1,3-dicarbonyl compounds under green conditions in moderate to good yields. The reactions were carried out in the presence of 10 mol % InCl3 in water at 50 °C. A reaction mechanism through carbocation intermediates was proposed.

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。
• 一种N取代呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114437047A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N取代呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用，以氨基葡萄糖盐酸盐与乙酰丙酮为原料加热回流得到2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯，然后使其发生分子内成环反应，再进行烷基化反应，所得N取代呋喃基吡咯化合物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• 一种呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN114835693A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供一种呋喃基吡咯化合物及其制备方法和应用，以氨基葡萄糖盐酸盐与乙酰丙酮为原料加热回流得到2‑甲基‑3‑乙酰基‑5‑1′2′3′4′‑四羟基丁基吡咯，然后使其发生分子内成环反应，所得的化合物具有如下结构 该化合物应用于卷烟加香，香味不易挥发，高温下能够裂解释放出多种小分子吡咯类挥发性香气成分，使烟气香质、量提高，提高卷烟抽吸品质。
• Poplawski, Janusz; Rozanski, Andrzej; Siergiejczyk, Leszek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1993, vol. 41, # 4, p. 249 - 266
  作者：Poplawski, Janusz、Rozanski, Andrzej、Siergiejczyk, Leszek

  DOI：——

  日期：——