entagenic acid | 5951-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: entagenic acid
• 英文别名: (4aR,5S,6R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,6,10-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 5951-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: BUOLSBLQAQNNJC-ROVCOPEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-315 °C (decomp)
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 entagenic acid 、 乙酸酐 生成 triacetyl methyl entagenate
  参考文献：
  名称：

  Barua,A.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  entagenic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl(1->6)-O-[β-D-xylopyranosyl(1->3)]-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 28-O-β-D-xylopyranosyl(1->2)-[β-D-xylopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-木糖 、 葡萄糖 、 entagenic acid 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Plants of Thailand. I Structures of Rheedeiosides A-D and cis-Entadamide A .BETA.-D-Glucopyranoside from the Seed Kernels of Entada rheedei

  摘要：

  从一种泰国药用植物Entada rheedei SPRENGEL的种子仁中分离出了四种新的千层肽类三萜寡糖，命名为rheedeiosides A、B、C和D，以及一种新的硫酰胺糖苷，cis-entadamide A β-D-葡萄糖吡喃苷。研究发现rheedeiosides含有N-乙酰氨基葡萄糖作为糖成分。其结构是基于谱学和化学证据进行阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.466

文献信息

• Polystachyasaponin with Adjuvant Activity from Entada polystachya
  作者：Bernadete P. da Silva、José P. Parente

  DOI：10.1515/znb-2010-0514

  日期：2010.5.1

  A new complex triterpenoid saponin, polystachyasaponin, was isolated from leaves of Entada polystachya (L.) DC. (Leguminosae) by using chromatographic methods. Its structure was established as 15,16-dihydroxy-3-[[O-β -D-xylopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2- (acetylamino)-2-deoxy-β -D-glucopyranosyl]oxy]-(3β ,15α,16α)-olean-12-en-28-oic acid O-D-apio- β -D-furanosyl-(1→3)-O-β -D-xylopyranosyl-(1→2)-O-[β -D-glucopyranosyl-(1→4)]-6-O-[(2E,6R)- 6-hydroxy-2,6-dimethyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-β -D-glucopyranosyl ester. Structural elucidation was performed using detailed analyses of ¹H and ¹³C NMR spectra including 2D NMR spectroscopic techniques and chemical conversions. The hemolytic activity of the saponin was evaluated using in vitro assays, and its adjuvant potential on the cellular immune response against ovalbumin antigen was investigated using in vivo assays.

  一种新的复杂三萜皂苷，多穗豆皂苷，通过色谱方法从多穗豆（Entada polystachya（L.）DC.（豆科））的叶子中分离出来。其结构被确定为15,16-二羟基-3-[[O-β-D-木糖苷-(1→2)-O-α-L-阿拉伯糖苷-(1→6)-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷基]氧]-(3β,15α,16α)-熊果-12-烯-28-酸O-D-阿匹酰-β-D-呋喃糖苷-(1→3)-O-β-D-木糖苷-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖苷-(1→4)]-6-O-[(2E,6R)-6-羟基-2,6-二甲基-1-氧代-2,7-辛二烯基]-β-D-葡萄糖苷酯。通过详细分析1H和13C NMR光谱，包括2D NMR光谱技术和化学转化，进行了结构阐明。使用体外实验评估了皂苷的溶血活性，并使用体内实验调查了其对卵清蛋白抗原细胞免疫反应的佐剂潜力。
• Barua; Chakrabarti; Basak, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 11, p. 1080 - 1083
  作者：Barua、Chakrabarti、Basak、et al.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITION OF NF-(k)B BY TRITERPENE COMPOSITIONS
  申请人：RESEARCH DEVELOPMENT FOUNDATION

  公开号：EP1355642A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• EP1355642A4
  申请人：——

  公开号：EP1355642A4

  公开（公告）日：2007-04-04
• PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN EXTRAIT DE GRAINES D'ENTADA ENRICHI EN MÉTABOLITES D'INTÉRÊT, EXTRAIT OBTENU PAR UN TEL PROCÉDÉ ET APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET DERMOCOSMETIQUES D'UN TEL EXTRAIT
  申请人：Exsymol

  公开号：EP3773929A1

  公开（公告）日：2021-02-17