(E,Z,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-8-oxo-2,4,6-octatrienoate | 69877-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,Z,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-8-oxo-2,4,6-octatrienoate
• 英文别名: ethyl (E,Z,E)-4-fluoro-3,7-dimethyl-8-oxo-2,4,6-octatrienoate；ethyl (2E,4Z,6E)-4-fluoro-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate
• CAS: 69877-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: NQULYIIXJDNPIH-UVWYUWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-8-oxo-2,4,6-octatrienoate 、 Chloro-[(6-chloro-4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)methyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAN KA-KONG; SPECIAN A. C.; PAWSON B. A., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 101-104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E/E)-3-fluor-6-methyl-7,7-dimethoxy-3,5-heptadien-2-one 、 磷酰基乙酸三乙酯 生成 (E,Z,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-8-oxo-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated aromatic polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169100A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are lower alkyl, R.sub.4 is lower alkoxy, R.sub.6 and R.sub.8 are methyl or trifluoro methyl, R.sub.9 is formyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, lower alkenoxycarbonyl, lower alkynoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or N-heterocyclylcarbonyl, R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are hydrogen or fluorine with the proviso that at least one of R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 or R.sub.13 is fluorine or at least one of R.sub.6 or R.sub.8 is trifluoro methyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof useful as antitumor agents are disclosed.

  由公式##STR1##表示的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是较低的烷基，R.sub.4是较低的烷氧基，R.sub.6和R.sub.8是甲基或三氟甲基，R.sub.9是甲酰基、羟甲基、烷氧甲基、烷酰氧甲基、羧基、烷氧羰基、较低的烯氧羰基、较低的炔氧羰基、氨基、单(较低的烷基)-氨基甲酰基、二(较低的烷基)氨基甲酰基或N-杂环羰基，R.sub.5、R.sub.7、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是氢或氟，但至少其中一个是氟，或R.sub.6或R.sub.8中至少一个是三氟甲基，或其药学上可接受的盐，用作抗肿瘤剂。
• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 2. Synthesis and biological activity of aromatic 4-fluoro analogs
  作者：Ka-Kong Chan、Anthony C. Specian、Beverly A. Pawson

  DOI：10.1021/jm00133a020

  日期：1981.1

  synthesis of this compound was achieved by condensation of 4-fluoro aldehyde 7 or 8 with the aromatic phosphonium salt 9a. Several analogues (101-e) having different substituted aromatic moieties were also prepared and tested for their antipapilloma effect. The monochloro analogue 10b was shown to have comparable activity to the parent compound 10a.

  已发现（E，Z，E，E）-3,7-二甲基-4-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯戊酸酯（10a）在化学上引起明显的降解诱发小鼠皮肤乳头状瘤。该化合物的新合成通过使4-氟醛7或8与芳族phospho盐9a缩合而实现。还制备了具有不同取代的芳族部分的几种类似物（101-e），并测试了其抗乳头状瘤的作用。已证明一氯类似物10b具有与母体化合物10a相当的活性。
• 5(Halophenyl)-2-fluoro-pentadienals
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04395575A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的维甲酸衍生物，可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮，以及它们的制备方法。在9位的取代基包括取代苯基，噻吩基和呋喃基。
• Fluorinated polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04171318A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的视黄酸衍生物，其可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮的药物，并公开了它们的制备方法。在9位的取代基包括取代的苯基，噻吩基和呋喃基。
• US4266073A
  申请人：——

  公开号：US4266073A

  公开（公告）日：1981-05-05