4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid | 1772-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 3-Nitro-benzalbrenztraubensaeure；3-Nitro-benzyliden-brenztraubensaeure；4-(3-Nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；3-Nitro-cinnamoylameisensaeure
• CAS: 1772-65-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: ZFLQRNNAXIJMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3''-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于钌（II）的4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物的合成，表征和生物学分析。

  摘要：

  我们报告了四个DNA结合钌（II）聚吡啶基4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成，光物理特性和生物学评估。将1,8-萘二甲酰亚胺与联吡啶配体连接的环上的间位排列会产生裂口，其结果使复合物的形状与DNA互补。我们已经证明，每种复合物均具有水溶性和独特的光物理性质，可通过各种基态和激发态滴定来探究其与DNA相互作用的性质。此外，通过改变辅助配体，我们还证明了它们充当DNA光切割剂的能力，其中发现所有化合物都能高效切割超螺旋DNA。详细的细胞摄取实验表明，缀合物在HeLa细胞的细胞质和细胞核中积累，显示出特征性的红色金属到配体的电荷转移发射，并且在450 nm照射下在细胞内也显示出光活化的细胞毒性。1,8-萘二甲酰亚胺部分相对于Ru（II）中心的间位和对位排列之间的比较表明，在间位排列的情况下，DNA结合增加。然而，与它们的4-硝基衍生物相比，联吡啶–4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结合物显示出更高的光毒性。1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01395
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于钌（II）的4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物的合成，表征和生物学分析。

  摘要：

  我们报告了四个DNA结合钌（II）聚吡啶基4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成，光物理特性和生物学评估。将1,8-萘二甲酰亚胺与联吡啶配体连接的环上的间位排列会产生裂口，其结果使复合物的形状与DNA互补。我们已经证明，每种复合物均具有水溶性和独特的光物理性质，可通过各种基态和激发态滴定来探究其与DNA相互作用的性质。此外，通过改变辅助配体，我们还证明了它们充当DNA光切割剂的能力，其中发现所有化合物都能高效切割超螺旋DNA。详细的细胞摄取实验表明，缀合物在HeLa细胞的细胞质和细胞核中积累，显示出特征性的红色金属到配体的电荷转移发射，并且在450 nm照射下在细胞内也显示出光活化的细胞毒性。1,8-萘二甲酰亚胺部分相对于Ru（II）中心的间位和对位排列之间的比较表明，在间位排列的情况下，DNA结合增加。然而，与它们的4-硝基衍生物相比，联吡啶–4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结合物显示出更高的光毒性。1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01395

文献信息

• Ag/CdS Nanocomposite: An Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Novel 8-Aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-carboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Seyed Reza Rasouli Nasrabadi、Ahmad Seif、Narges Elmi Fard

  DOI：10.2174/1386207321666180604104456

  日期：2018.7.20

  properties. The effectiveness of catalytic activity of CdS NPs can be improved due to the combined effect of Ag particles. RESULTS Ag/CdS nanocomposite is a readily available, recyclable, and non-toxic catalyst used for the highly efficient synthesis of novel 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromrne-6-carboxylic acids. This reaction is conveniently performed under mild reaction conditions. All synthesized compounds

  目的和目标ne烯衍生物是特权杂环系统，具有各种类型的生物学特性，例如抗氧化剂，抗癌剂，抗微生物剂，降压药和局部麻醉药。硫化镉纳米颗粒（CdS NPs）作为一种有效的多相催化剂，由于其某些独特和不寻常的物理化学特性而被用于各种有机转化。由于Ag颗粒的综合作用，可以提高CdS NPs催化活性的有效性。结果Ag / CdS纳米复合材料是一种易于获得，可回收且无毒的催化剂，可用于高效合成新型8-芳基-8H- [1,3]二氧代[4,5-g]二茂铬-6-羧酸。该反应可在温和的反应条件下方便地进行。所有合成的化合物都通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，SEM和EDX技术对合成的催化剂进行了全面表征。材料与方法本方法的重点是在室温下在水性介质中使用催化量的Ag / CdS纳米复合材料（15摩尔％），使芳基亚甲基丙酮酸与3,4-亚甲基二氧基苯酚发生缩合反应，从而得到8-芳基-8H-
• Crystal Engineering of 6-Carboxy-4-aryl-2,2′-bipyridine Complexes: Potent Chelators with Intrinsic Intermolecular Affinity
  作者：Hannah L. Dalton、Chris S. Hawes、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00683

  日期：2017.8.2

  [Cd3(L1)3(NO3)2(DMF)4]NO3 3 and [Cd3(L2)3(NO3)2(DMF)4]NO3·DMF 4, in which three cadmium ions, with pentagonal bipyramidal coordination geometries, form disc-shaped assemblies with L1/L2, which undergo further weak interactions between neighboring complexes in the crystalline state. With these outcomes L1 and L2 are established as exciting new building blocks for metallosupramolecular assemblies involving d-block

  本文中，我们分别报道了两种多功能叔齿2,2'-联吡啶衍生物4-和3-（4-硝基苯基）-2,2'-联吡啶-6-羧酸盐L1 / L2的配位化学和结构性质。我们报告八个新的配合物与Cd II，Co II和Co III，并研究其在结晶相中的行为，以期将L1和L2确立为在扩展的金属超分子体系中使用的稳健和功能性螯合剂。二价络合物[Cd（L1）2 ]·H 2 O 1，[Cd（L2）2 ]2，[Co（L1）2 ] 5和[Co（L2）2 ] 7是具有扭曲的八面体配位几何形状的单核络合物，由两个子午配位的L1 / L2配体决定。还报道了两种三价副产物[Co（L1）2 ] NO 3 6和[Co（L2）2 ] NO 3 8，它们在初始筛选配合物5和7时以痕量形式形成。， 分别。这些配合物的扩展结构主要由大量的分子间相互作用（包括阴离子···π空穴相互作用）决定。从1和2修改反应条件得到两个紧密相关的三核簇物质[Cd
• Functionalisation of gold nanoparticles with ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes for their application in cellular imaging
  作者：Sandra Estalayo-Adrián、Gavin J. McManus、Hannah L. Dalton、Aramballi J. Savyasachi、John M. Kelly、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/d0dt02754e

  日期：——

  that combine the advantageous properties of both moieties. Both free complexes show the attractive photophysical properties of Ru(II) polypyridyl complexes and a rapid cellular uptake in HeLa cervical cancer cells. However, their corresponding gold conjugates displayed lower quantum yields than those determined for the free complexes presumed to be due to an energy transfer quenching of the Ru(II) luminescence

  合成并表征了两个新的双核Ru（II）聚吡啶基配合物，它们包含烷基二硫官能化的联吡啶基配体和1,10-菲咯啉（phen）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）作为辅助配体。它们附着在金纳米颗粒（AuNPs，平均直径约2.5 nm）的表面上，导致形成了两种新的水溶性Ru（II）-Au​​NP共轭物，它们结合了两个部分的有利特性。两种游离配合物均显示出Ru（II）多吡啶基复合物和HeLa宫颈癌细胞的快速细胞摄取。然而，它们对应的金共轭物显示出的量子产率低于为游离络合物所确定的量子产率，推测这是由于通过与金表面的相互作用使Ru（II）发光的能量转移猝灭。尽管它们的发光减弱，但共聚焦荧光显微镜研究表明，Ru（II）-Au​​NP共轭物已成功内化到HeLa细胞中，并且在孵育24小时后比其游离的复杂复合物具有更好的耐受性，这使其成为生物成像应用的潜在发光纳米材料。
• Synthesis and biological evaluation of α-ketoamides as inhibitors of the Dengue virus protease with antiviral activity in cell-culture
  作者：Christian Steuer、Christian Gege、Wolfgang Fischl、Karl H. Heinonen、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.015

  日期：2011.7

  The development of small molecule inhibitors of the viral protease is of considerable interest for the treatment of emergent flaviviral diseases such as Dengue or West Nile fever. Until today little progress has been made in finding drug-like compounds that inhibit the protease and provide a starting point for lead optimization. We describe here the initial steps of a drug discovery effort that focused on the styryl pharmacophore, combined with a ketoamide function to serve as electrophilic trap for the catalytic serine. This resulted in a fragment-like lead compound with reasonable target affinity and good ligand efficiency, which was extensively modified to explore structure-activity relationships. Selected compounds were cross-tested against the West Nile virus protease and thrombin, indicating that selectivity for one or more flaviviral proteases can be achieved. Finally, the antiviral activity of several protease inhibitors was confirmed in a cell-culture model of Dengue virus replication. The SAR presented here may serve as starting point for further drug discovery efforts with the aim of targeting flaviviral proteases. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Giua, Gazzetta Chimica Italiana, 1919, vol. 49 II, p. 171
  作者：Giua

  DOI：——

  日期：——