R-4'-hydroxyphenylacetylcarbinol | 1700-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-4'-hydroxyphenylacetylcarbinol
• 英文别名: (-)-1-Hydroxy-1-<4-hydroxy-phenyl>-propan-2-on；1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-2-one；2-Propanone, 1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-, (1R)-；(1R)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 1700-72-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: FTNUHCHHYACFSB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-4'-hydroxyphenylacetylcarbinol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-((1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÊTA-AMINO ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS

  摘要：

  一种制备β-氨基醇的方法，其化学式为(III)，其中R1为苯基、(取代)苯基，R2为C1-8烷基或C4-6环烷基，R3 = R4R5CHNH2，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-C8烷基)；R5 = (取代)芳基]。该方法包括将化学式为(I)的α-羟基酮，其中R1和R2如上定义，与具有化学式R3NH2的手性胺反应，其中R3 = R4R5CH-，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-8烷基)，R5 = (取代)芳基]，以生成化学式为(II)的化合物，其中R1、R2和R3如上定义，随后还包括还原以形成化学式为(III)的化合物。

  公开号：

  WO2015198108A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 R-4'-hydroxyphenylacetylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  van Dijk,J.; Moed,H.D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 573 - 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。
• Enantioselective Intermolecular Aldehyde-Ketone Cross-Coupling through an Enzymatic Carboligation Reaction
  作者：Patrizia Lehwald、Michael Richter、Caroline Röhr、Hung-wen Liu、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200906181

  日期：2010.3.22

  substrate tolerance of the enzyme is very broad and includes cyclic and open‐chain ketones, as well as diketones and α‐ and β‐ketoesters as acceptor substrates. The absolute configurations of two enzymatic products were determined by single‐crystal structure analysis.

  Happy new YerE：标题反应的第一个例子是使用 ThDP 依赖性酶催化剂呈现的。该酶的底物耐受性非常广泛，包括环状和开链酮，以及作为受体底物的二酮和 α- 和 β-酮酯。通过单晶结构分析确定两种酶产物的绝对构型。
• A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Embio Limited

  公开号：EP3160937A1

  公开（公告）日：2017-05-03
• van Dijk,J.; Moed,H.D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 573 - 587
  作者：van Dijk,J.、Moed,H.D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÊTA-AMINO ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2015198108A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A method for the preparation of β-amino alcohol of formula (III) in which R1 is Ph, (substituted) Ph, R2 is C1-8 alkyl or C4-6 cyclo alkyl, R3 = R4R5CHNH2 where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cyclo alkyl, or - COOR6 (R6=C1-C8 alkyl); R5 = (subst) aryl], the method including subjecting an α-hydroxy ketone of formula (I) in which R1 and R2 are as defined above is reacted with a chiral amine of formula R3NH2 where R3 = R4R5CH- where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cycloalkyl, or - COOR6 (R6=C1-8 alkyl), R5 = (subst) aryl] to produce a compound of formula (II) in which R1, R2 and R3 are as defined above, followed by reduction to form the compound of formula (III).

  一种制备β-氨基醇的方法，其化学式为(III)，其中R1为苯基、(取代)苯基，R2为C1-8烷基或C4-6环烷基，R3 = R4R5CHNH2，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-C8烷基)；R5 = (取代)芳基]。该方法包括将化学式为(I)的α-羟基酮，其中R1和R2如上定义，与具有化学式R3NH2的手性胺反应，其中R3 = R4R5CH-，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-8烷基)，R5 = (取代)芳基]，以生成化学式为(II)的化合物，其中R1、R2和R3如上定义，随后还包括还原以形成化学式为(III)的化合物。