2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carboxylic acid | 951207-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 951207-88-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: FWXYUFQKPJMQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

吲哚霉素A5是由L-半胱氨酸分解产生的，是一种有效的 AhR 激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。

  公开号：

  US20190307731A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类含有2,4-噻唑环的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请提供一类含有2,4‑噻唑环的化合物及其制备方法和应用，该化合物如式X：A为吡唑并嘧啶或者吲哚；Z为无或羰基；X为O或S；Y为‑O‑、‑NH‑或R1为氢或C1‑6烷基；R2选自C1‑C3烷基、C5‑C15烯基、炔基、5‑10元杂环基、C6‑C12芳基、5‑12元杂芳基、甾醇基和5‑10元环烷基；Y与R2相连，或Y与R2成环；R3选自氢、卤素、氨基、羟基、乙酰基、3‑10元杂环基、C6‑C12芳基、5‑12元杂芳基、3‑10元环烷基、酯基、羧基、三卤甲基和金刚烷基；R2或R3是未被取代或者是被选自C1‑C6烷基、羟基、卤素、三卤甲基、羧基、苯基所取代的；R2为C1‑C3烷基时，R3不为氢。

  公开号：

  CN113292570B

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• Indoles, Derivatives, and Analogs Thereof and Uses Therefor
  申请人：Dalton James

  公开号：US20090142832A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Indole derivatives and analog compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat a cancer.

  本发明提供了吲哚衍生物和类似化合物以及包含其的制药组合物。同时还提供了使用这些化合物来抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症的方法。
• Indole compounds and their use
  申请人：ARIAGEN, INC.

  公开号：US11459322B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  The present disclosure relates to indole compounds and pharmaceutical compositions thereof, and their use in stimulating the immune system of patients in need thereof and in treating cancer.

  本公开涉及吲哚化合物及其药物组合物，以及它们在刺激有需要的患者的免疫系统和治疗癌症方面的用途。
• [EN] COMPOUND CONTAINING 2,4-THIAZOLE RING, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE 2,4-THIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类含有2,4-噻唑环的化合物及其制备方法和应用
  申请人：[en]SHANDONG UNIVERSITY;[zh]山东大学

  公开号：WO2022246907A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  提供一类含有2,4-噻唑环的化合物及其制备方法和应用，该化合物如式（X），A为吡唑并嘧啶或者吲哚；Z为无或羰基；X为O或S；Y为-O-、-NH-或式（I），R1为氢或C1-6烷基；R2选自C1-C3烷基、C5-C15烯基、炔基、5-10元杂环基、C6-C12芳基、5-12元杂芳基、甾醇基和5-10元环烷基；Y与R2相连，或Y与R2成环；R3选自氢、卤素、氨基、羟基、乙酰基、3-10元杂环基、C6-C12芳基、5-12元杂芳基、3-10元环烷基、酯基、羧基、三卤甲基和金刚烷基；R2或R3是未被取代或者是被选自C1-C6烷基、羟基、卤素、三卤甲基、羧基、苯基所取代的；R2为C1-C3烷基时，R3不为氢。