S-phenyl dodecanethioate | 79817-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl dodecanethioate
• 英文别名: S-phenyl thiododecanoate；phenyl thiolaurate；thiolauric acid S-phenyl ester；Thiolaurinsaeure-S-phenylester
• CAS: 79817-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OS
• 分子量: 292.486
• InChiKey: UULRNMPSUUCHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl dodecanethioate 在 hydrophobic polystyrene-supported sulfonic acid 水 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic Polymer-Supported Catalyst for Organic Reactions in Water:  Acid-Catalyzed Hydrolysis of Thioesters and Transprotection of Thiols

  摘要：

  A hydrophobic polystyrene-supported sulfonic acid was found to be effective for hydrolysis of thioesters in pure water. It was revealed that the catalyst was much superior to other Bronsted acid catalysts. Transprotection of thiols from thioesters to thioethers has been successfully performed in water using this catalytic system.

  DOI：

  10.1021/ol026906m
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)disulfide 在 samarium diiodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl dodecanethioate
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Direct thioesterification from carboxylic acids and thiols catalyzed by a Brønsted acid
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b109834a

  日期：2002.1.14

  In the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, free carboxylic acids reacted with free thiols directly to afford the corresponding thioesters in high yields.

  在催化量的三氟甲烷磺酸存在下，自由羧酸与自由硫醇直接反应，得到相应的硫酯，并且产率很高。
• Production of dynamic lipid bilayers using the reversible thiol–thioester exchange reaction
  作者：Danielle Konetski、Sudheendran Mavila、Chen Wang、Brady Worrell、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1039/c8cc03471k

  日期：——

  Thiol lysolipids undergo thiol–thioester exchange with two phenyl thioester-functionalized tails to produce phospholipid structures that assemble into liposomes with differences in exchange rates, temperature sensitivity, permeability, and continued exchange behavior. This in situ formation reaction imparts dynamic characteristics into the membrane for downstream liposome functionalization and mimics

  硫醇溶血脂与两个苯硫酯官能化的尾巴进行硫醇-硫酯交换，产生磷脂结构，这些结构组装成脂质体，具有交换率，温度敏感性，渗透性和持续交换行为的差异。该原位形成反应将动态特性赋予膜以用于下游脂质体功能化并模拟天然膜重塑。
• Cleavage of S-S Bond by Sm/cat. CoCl₂or Sm/cat. CoCl₂• 6H₂O System: A Novel Method for the Synthesis of Thiolesters
  作者：Rener Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086008

  日期：1999.11

  The Sm/cat. CoCl2 or Sm/cat. CoCl2 . 6H(2)O system promoted disulfides to react with anhydrides or acyl chlorides to afford thiolesters in good yields under mild and neutral conditions.
• Synthesis of Some Thiol Esters of Long-Chain Fatty Acids
  作者：GEORGE S. SASIN、RICHARD SASIN、NICHOLAS CAPRON

  DOI：10.1021/jo01114a007

  日期：1956.8