4-Nitro-α-fluor-zimtsaeureaethylester | 18238-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-α-fluor-zimtsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 18238-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: SBTMSTNJVHJCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-α-fluor-zimtsaeureaethylester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-aminophenyl)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟乙酰胺（一种小型且高毒化学品）的半抗原设计和单克隆抗体。

  摘要：

  氟乙酰胺（FAM）是一种小型（77 Da）的剧毒化学品，以前用作杀鼠剂，并有可能被恐怖分子用作毒药。FAM中毒已在人类中发生，但几乎没有可靠的快速检测方法和解毒剂的报道。因此，产生针对FAM的特异性抗体不仅对快速诊断的发展至关重要，而且对潜在治疗也至关重要。但是，实现这一目标是一个巨大的挑战，主要是由于FAM的分子量非常低。在这里，我们首次设计了两组FAM半抗原，借助线性脂肪族或苯基间隔基臂最大限度地暴露了氟或氨基。有趣的是，在半抗原末端带有氟的半抗原并未诱导针对FAM的抗体反应，在远端带有氨基的半抗原和含苯基的间隔臂触发了明显的特异性抗体反应。最后，使用IC成功获得了名为5D11的单克隆抗体（mAb）50的值为97μgmL -1，与其他9个功能和结构类似物的交叉反应性可忽略不计。

  DOI：

  10.3390/biom10070986
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Nitro-α-fluor-zimtsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  氟乙酰胺（一种小型且高毒化学品）的半抗原设计和单克隆抗体。

  摘要：

  氟乙酰胺（FAM）是一种小型（77 Da）的剧毒化学品，以前用作杀鼠剂，并有可能被恐怖分子用作毒药。FAM中毒已在人类中发生，但几乎没有可靠的快速检测方法和解毒剂的报道。因此，产生针对FAM的特异性抗体不仅对快速诊断的发展至关重要，而且对潜在治疗也至关重要。但是，实现这一目标是一个巨大的挑战，主要是由于FAM的分子量非常低。在这里，我们首次设计了两组FAM半抗原，借助线性脂肪族或苯基间隔基臂最大限度地暴露了氟或氨基。有趣的是，在半抗原末端带有氟的半抗原并未诱导针对FAM的抗体反应，在远端带有氨基的半抗原和含苯基的间隔臂触发了明显的特异性抗体反应。最后，使用IC成功获得了名为5D11的单克隆抗体（mAb）50的值为97μgmL -1，与其他9个功能和结构类似物的交叉反应性可忽略不计。

  DOI：

  10.3390/biom10070986

文献信息

• Organic fluorine compounds. Part XL. Further reactions of diethyl fluoro-oxaloacetate with aldehydes
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak、Etan Sal'i、Zeev Aizenshtat

  DOI：10.1039/j39680001232

  日期：——

  The scope of the synthesis of α-fluoro-unsaturated acids from aliphatic and aromatic aldehydes and diethyl fluoro-oxaloacetate has been studied. α-Formyl derivatives of ketones and esters react in their aldehydic forms. 2-Fluoro-3-(2-thienyl)acrylic acid could be nitrated, probably in the 5-position of the thiophen ring. 2-Fluoro-3-(1-naphthyl)acrylic acid cyclized to 2-fluoro-4,5-benzinden-1-one (VIII)

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。